5-(3-butenyl)bicyclo<4.1.0>heptan-1-ol | 147950-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-butenyl)bicyclo<4.1.0>heptan-1-ol
• 英文别名: Bicyclo[4.1.0]heptan-1-ol, 5-(3-butenyl)-；5-but-3-enylbicyclo[4.1.0]heptan-1-ol
• CAS: 147950-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VTAKVKLCCICGLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-butenyl)bicyclo<4.1.0>heptan-1-ol 在 tert-butyldimethyl(1-phenylvinyloxy)silane 、 三氯化铁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到(1R*,7S*,10S*)-10-chloromethylbicyclo<5.3.0>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用三(2-吡啶羧酸)锰(III)，通过环丙醇生成的环状β-酮基的分子内环化合成中等大小的双环化合物

  摘要：

  具有烯烃侧链的双环环丙​​醇被 Mn(pic)3 氧化以产生具有扩环的环状 β-酮基自由基，其在分子内环化提供双环自由基中间体。环化的自由基被各种自由基捕获剂捕获，例如富电子或缺电子的烯烃、氢化三丁基锡和联苯二硒化物，得到相应的官能化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.545
• 作为产物：
  描述：

  ((3-(but-3-en-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 diethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-butenyl)bicyclo<4.1.0>heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用三(2-吡啶羧酸)锰(III)，通过环丙醇生成的环状β-酮基的分子内环化合成中等大小的双环化合物

  摘要：

  具有烯烃侧链的双环环丙​​醇被 Mn(pic)3 氧化以产生具有扩环的环状 β-酮基自由基，其在分子内环化提供双环自由基中间体。环化的自由基被各种自由基捕获剂捕获，例如富电子或缺电子的烯烃、氢化三丁基锡和联苯二硒化物，得到相应的官能化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.545

文献信息

• Synthesis of Medium-Sized Bicyclic Compounds by Intramolecular Cyclization of Cyclic<i>β</i>-Keto Radicals Generated from Cyclopropanols Using Manganese(III) Tris(pyridine-2-carboxylate) and Its Application to Total Synthesis of 10-Isothiocyanatoguaia-6-ene
  作者：Nobuharu Iwasawa、Masahiro Funahashi、Satoshi Hayakawa、Taketo Ikeno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.72.85

  日期：1999.1

  olefinic side chain are oxidized with manganese(III) tris(pyridine-2-carboxylate) to generate cyclic β-keto radicals with ring-expansion. These cyclize intramolecularly, affording bicyclic radical intermediates. The cyclized radicals are trapped with various radical-trapping reagents such as electron-rich or -deficient olefins, tributylstannane and diphenyl diselenide to give the corresponding functionalized

  具有烯烃侧链的双环环丙​​醇被三（吡啶-2-羧酸）锰（III）氧化，生成环状 β-酮基并扩环。这些分子内环化，提供双环自由基中间体。环化的自由基被各种自由基捕获剂捕获，例如富电子或缺电子烯烃、三丁基锡烷和二苯基二硒化物，得到相应的官能化产物。双环产物的立体化学可以通过 MM2 力场计算得到很好的预测。使用该反应实现了异硫氰基倍半萜烯 10-isothiocyanatoguaia-6-ene 的立体选择性全合成。
• Generation of β-Keto Radicals from Cyclopropanols Catalyzed by AgNO₃
  作者：Shunsuke Chiba、Zhengyan Cao、Serry Atta Atta El Bialy、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2006.18

  日期：2006.1

  Various β-keto radicals are generated from cyclopropanols by treatment with a catalytic amount of AgNO3 and (NH4)2S2O8 as a reoxidant in the presence of pyridine. Thus, generated β-keto radicals react with alkenes to yield addition products.

  通过用催化量的硝酸银和重铬酸铵作为氧化剂在吡啶存在下处理环丙醇，可以生成各种β-酮自由基。生成的β-酮自由基与烯烃反应，生成加成产物。
• Fragmentation of tertiary cyclopropanol compounds catalyzed by vanadyl acetylacetonate
  作者：Masayuki Kirihara、Hiroko Kakuda、Motohiro Ichinose、Yuta Ochiai、Shinobu Takizawa、Asuka Mokuya、Kumiko Okubo、Akihiko Hatano、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.033

  日期：2005.5

  Tertiary cyclopropanol compounds react with a catalytic amount of vanadyl acetylacetonate in the presence of oxygen affording beta-hydroxyketones and beta-diketones. For 3-substituted-bicyclo[4. 1.0]alkanols, peroxides are obtained, as are the beta-hydroxyketones. Conversely, 2-ethoxycarbonylcyclopropyl silyl ethers produce ethyl gamma-oxocarboxylate derivatives given the same reaction conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.