(+/-)-(exo,exo)-3-(hydroxymethylene)-5,6-(isopropylidenedioxy)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 79307-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(exo,exo)-3-(hydroxymethylene)-5,6-(isopropylidenedioxy)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,2R,6S,7R,9Z)-9-(hydroxymethylidene)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-one
• CAS: 79307-33-8；81801-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: LPHXEOWPDCMRHA-JANBSGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(exo,exo)-3-(hydroxymethylene)-5,6-(isopropylidenedioxy)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以59%的产率得到(+/-)-(exo,exo)-5,6-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  (exo,exo)-5,6-Dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methanoindazoles 的 1-和 2-烷基衍生物的合成和氧化裂解

  摘要：

  肼与 exo,exo-3-hydroxymethyl-ene-5,6-isopropylidenedioxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one 反应生成降冰片烯吡唑 7，其转化为其 I-和 2-烷基衍生物。邻位羟基的去保护、所得二醇的氧化裂解和由此获得的二醛的还原得到I-和2-烷基环戊二[c]吡唑-4,6-二甲醇，它们作为制备衍生的核苷类似物的中间体是有意义的来自 1H-和 2H-环戊二[c]吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41047
• 作为产物：
  描述：

  5-exo,6-exo-isopropylidenedioxybicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-(exo,exo)-3-(hydroxymethylene)-5,6-(isopropylidenedioxy)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic analogs of C-nucleosides: a key intermediate via a novel and efficient CC ring scission

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93278-2

文献信息

• Regioselectivity in the formation of norbornene-fused pyrazoles: preparation of 1-substituted derivatives of 4,5,6,7-tetrahydro-1H-4,7-methanoindazole
  作者：Franco Fernández、Olga Caamaño、Marcos Daniel García、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.059

  日期：2006.4

  (±)-(exo,exo)-3-(hydroxymethylene)-5,6-(isopropylidenedioxy)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one make the reactions between this β-diketone and hydrazines particularly interesting for elucidating the mechanism of pyrazole formation. The isolation and X-ray structure determination of two 5-hydroxy substituted Δ2-pyrazolines [(±)-(3aR*,4R*,5R*,6S*,7R*,7aR*)-7a-hydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4

  （±）-（exo，exo）-3-（羟基亚甲基）-5,6-（异丙基二烯二氧基）双环[2.2.1]庚-2--2-的结构特征使该β-二酮与肼之间的反应特别有趣阐明吡唑的形成机理。分离和X射线结构测定的两个5羟基取代的Δ 2 -pyrazolines [（±） - （3A - [R *，4 - [R *，5 - [R *，6小号*，7 - [R *，7α - [R *） -图7a -羟基-5,6-（异丙基二烯二氧基）-3a，4,5,6,7,7a-六氢-4,7-甲醇-1 H-吲唑]和[（±）-（3a S *，4 R * ，5 R *，6 S*，7 R *，7a R *）-7a-羟基-5,6-（异亚丙基-二氧基）-1-苯基-3a，4,5,6,7,7a-六氢-4,7-甲基-1 H-吲唑]是确定机制的决定因素。除B3LYP / 6-31G *以外，还对所有中间体二羟基吡唑烷和5-羟基吡唑啉进行了计算。最后，已通过实验（13
• Carbocyclic analogs of C-nucleosides: a key intermediate via a novel and efficient CC ring scission
  作者：Anil K Saksena、Andrew T McPhail、Kay D Onan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93278-2

  日期：1981.1
• Synthesis and Oxidative Cleavage of 1- and 2-Alkyl Derivatives of (<i>exo</i>,<i>exo</i>)-5,6-Dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methanoindazoles
  作者：Olga Caamaño、Marcos Daniel García、Franco Fernández、María José Figueira、Generosa Gómez

  DOI：10.1055/s-2003-41047

  日期：——

  Reaction of hydrazine with exo,exo-3-hydroxymethyl-ene-5,6-isopropylidenedioxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one led to norbornenepyrazole 7, which was converted to its I- and 2-alkyl derivatives. Deprotection of the vicinal hydroxyls, oxidative cleavage of the resulting glycol and reduction of the dialdehyde so obtained afforded I- and 2-alkylcyclopenta[c]pyrazole-4,6-dimethanols, which are of interest as

  肼与 exo,exo-3-hydroxymethyl-ene-5,6-isopropylidenedioxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one 反应生成降冰片烯吡唑 7，其转化为其 I-和 2-烷基衍生物。邻位羟基的去保护、所得二醇的氧化裂解和由此获得的二醛的还原得到I-和2-烷基环戊二[c]吡唑-4,6-二甲醇，它们作为制备衍生的核苷类似物的中间体是有意义的来自 1H-和 2H-环戊二[c]吡唑。