(Z)-dimethyl (2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylallyl)phosphonate | 1583285-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-dimethyl (2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylallyl)phosphonate
• CAS: 1583285-68-0
• 化学式: C₁₉H₁₈NO₅P
• 分子量: 371.329
• InChiKey: ZNONMOLYLSOBJQ-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phthaloyl-L-phenylalanyl chloride 在 盐酸 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-dimethyl (2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylallyl)phosphonate 、 dimethyl (Z)-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）配合物和碘[Cu（MeCN）4 ] PF 6 / I 2催化的β，γ-二氢转移反应的意外立体选择性合成（Z）-β-烯基取代的β-氨基膦酸酯

  摘要：

  AbstractA series of dialkyl α‐diazophosphonates has been prepared from natural amino acids. The diazo decomposition of these diazophosphonate compounds with tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate/iodine, [Cu(MeCN)4]PF6/I2, as catalyst has been investigated. It was found that the diazo decomposition of dialkyl α‐diazophosphonates gave a mixture of β,γ‐dihydrogen shift and 1,2‐hydride migration products and afforded β‐alkenyl‐substituted β‐amino phosphonates with the Z configuration. The mechanism of this novel diazo decomposition process was discussed.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300838