dimethyl (Z)-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate | 1583285-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate
• CAS: 1583285-69-1
• 化学式: C₁₉H₁₈NO₅P
• 分子量: 371.329
• InChiKey: RSOGUUFNZUGNKL-SQFISAMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phthaloyl-L-phenylalanyl chloride 在 盐酸 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-dimethyl (2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylallyl)phosphonate 、 dimethyl (Z)-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）配合物和碘[Cu（MeCN）4 ] PF 6 / I 2催化的β，γ-二氢转移反应的意外立体选择性合成（Z）-β-烯基取代的β-氨基膦酸酯

  摘要：

  AbstractA series of dialkyl α‐diazophosphonates has been prepared from natural amino acids. The diazo decomposition of these diazophosphonate compounds with tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate/iodine, [Cu(MeCN)4]PF6/I2, as catalyst has been investigated. It was found that the diazo decomposition of dialkyl α‐diazophosphonates gave a mixture of β,γ‐dihydrogen shift and 1,2‐hydride migration products and afforded β‐alkenyl‐substituted β‐amino phosphonates with the Z configuration. The mechanism of this novel diazo decomposition process was discussed.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300838

文献信息

• Regiospecific and highly stereoselective synthesis of β-amino (Z)-enylphosphonates via β-hydrogen migration reaction of dialkyl α-diazophosphonates catalyzed by AgOTf
  作者：Yan Cai、Haihong Ge、Chengbin Yu、Weize Sun、Junchen Zhan、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c4ra02520b

  日期：——

  to give β-amino (Z)-enylphosphonates in good yields with high regio- and stereoselectivity. A possible reaction mechanism shows that the steric effect could dramatically influence the geometric isomerism aptitude. This new method for constructing (Z)-β-amino vinylphosphonates should be of general utility in organic synthesis.

  为了研究金属卡宾在1,2-迁移反应中的空间效应，已经从天然氨基酸制备了一系列带有不同取代基的二烷基α-重氮膦酸酯。使用AgOTf / NaBAr F络合物对重氮膦酸酯进行重氮分解，导致β氢迁移，从而以高收率和高区域选择性和立体选择性得到β-氨基（Z）-烯基膦酸酯。一种可能的反应机理表明，空间效应会极大地影响几何异构性。这种构造（Z）-β-氨基乙烯基膦酸酯的新方法应该在有机合成中具有普遍的用途。