2-(4-methoxyphenacyl)thio-3-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenacyl)thio-3-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-3-(2-pyridin-2-ylethyl)quinazolin-4-one；2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-3-(2-pyridin-2-ylethyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 431.515
• InChiKey: AYWGQIYXDYQROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-异硫氰基乙基)吡啶 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methoxyphenacyl)thio-3-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成2，3-二取代的4（3 H）-喹唑啉酮衍生物作为抗炎和止痛药：COX-1 / 2抑制活性和分子对接研究

  摘要：

  一系列新的，2-取代的巯基-3- [2-（吡啶-2-基）乙基] -4-（3- ħ）喹唑啉酮1 - 21，合成和体内的抗炎和镇痛作用，并在评价体外抑制COX-1 / COX-2。化合物1，4，5，6，8，10，13，14，15，16，和17显示出有效的抗炎和止痛性能，具有ED 50分别为50.3-112.1 mg / kg和12.3-111.3 mg / kg。这些值可以与双氯芬酸钠（ED 50  = 112.2和100.4 mg / kg）和塞来昔布（ED 50  = 84.3和71.6 mg / kg）进行比较。化合物4和6具有很强的COX-2抑制活性，IC 50（分别为0.33μM和0.40μM）和选择性指数（分别为SI> 303.0和> 250.0）值与参考药物塞来昔布（IC 50 0.30μM和COX-2 SI> 333）。化合物5，8，和13显示出有效的COX-2抑制活性的带IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.026

文献信息

• Design, synthesis of 2,3-disubstitued 4(3H)-quinazolinone derivatives as anti-inflammatory and analgesic agents: COX-1/2 inhibitory activities and molecular docking studies
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Laila A. Abou-Zeid、Kamal Eldin H. ElTahir、Menshawy A. Mohamed、Mohamed A. Abu El-Enin、Adel S. El-Azab

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.026

  日期：2016.8

  A new series, 2-substituted mercapto-3-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]-4(3H)-quinazolinone 1–21, was synthesized and evaluated for in vivo anti-inflammatory and analgesic activities and in vitro COX-1/COX-2 inhibition. Compounds 1, 4, 5, 6, 8, 10, 13, 14, 15, 16, and 17 exhibited potent anti-inflammatory and analgesic properties, with ED50 values of 50.3–112.1 mg/kg and 12.3–111.3 mg/kg, respectively. These

  一系列新的，2-取代的巯基-3- [2-（吡啶-2-基）乙基] -4-（3- ħ）喹唑啉酮1 - 21，合成和体内的抗炎和镇痛作用，并在评价体外抑制COX-1 / COX-2。化合物1，4，5，6，8，10，13，14，15，16，和17显示出有效的抗炎和止痛性能，具有ED 50分别为50.3-112.1 mg / kg和12.3-111.3 mg / kg。这些值可以与双氯芬酸钠（ED 50  = 112.2和100.4 mg / kg）和塞来昔布（ED 50  = 84.3和71.6 mg / kg）进行比较。化合物4和6具有很强的COX-2抑制活性，IC 50（分别为0.33μM和0.40μM）和选择性指数（分别为SI> 303.0和> 250.0）值与参考药物塞来昔布（IC 50 0.30μM和COX-2 SI> 333）。化合物5，8，和13显示出有效的COX-2抑制活性的带IC