2-(2-异硫氰基乙基)吡啶 | 36810-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-异硫氰基乙基)吡啶
• 英文名称: 2-(2-isothiocyanatoethyl)pyridine
• 英文别名: 2-pyridoethylisothiocyanate；2-(2-pyridyl)ethylisothiocyanate
• CAS: 36810-91-0
• 化学式: C₈H₈N₂S
• mdl: MFCD11131117
• 分子量: 164.231
• InChiKey: IVLUFOQCPWIXMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-异硫氰基乙基)吡啶 生成 N-(2-pyridin-2-ylethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  XAYASEH, JOSIO;ITINARI, MITSUXIRO;TAGUTI, SUMIDZI;ISIGURO, TAKEHO;TAKAXAS+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C₈H₉N₂S₂^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 在 sodium chlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-异硫氰基乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Rahman, M. F., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 828 - 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis of 2,3-disubstitued 4(3H)-quinazolinone derivatives as anti-inflammatory and analgesic agents: COX-1/2 inhibitory activities and molecular docking studies
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Laila A. Abou-Zeid、Kamal Eldin H. ElTahir、Menshawy A. Mohamed、Mohamed A. Abu El-Enin、Adel S. El-Azab

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.026

  日期：2016.8

  A new series, 2-substituted mercapto-3-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]-4(3H)-quinazolinone 1–21, was synthesized and evaluated for in vivo anti-inflammatory and analgesic activities and in vitro COX-1/COX-2 inhibition. Compounds 1, 4, 5, 6, 8, 10, 13, 14, 15, 16, and 17 exhibited potent anti-inflammatory and analgesic properties, with ED50 values of 50.3–112.1 mg/kg and 12.3–111.3 mg/kg, respectively. These

  一系列新的，2-取代的巯基-3- [2-（吡啶-2-基）乙基] -4-（3- ħ）喹唑啉酮1 - 21，合成和体内的抗炎和镇痛作用，并在评价体外抑制COX-1 / COX-2。化合物1，4，5，6，8，10，13，14，15，16，和17显示出有效的抗炎和止痛性能，具有ED 50分别为50.3-112.1 mg / kg和12.3-111.3 mg / kg。这些值可以与双氯芬酸钠（ED 50  = 112.2和100.4 mg / kg）和塞来昔布（ED 50  = 84.3和71.6 mg / kg）进行比较。化合物4和6具有很强的COX-2抑制活性，IC 50（分别为0.33μM和0.40μM）和选择性指数（分别为SI> 303.0和> 250.0）值与参考药物塞来昔布（IC 50 0.30μM和COX-2 SI> 333）。化合物5，8，和13显示出有效的COX-2抑制活性的带IC
• Synthesis, anti-inflammatory, analgesic, COX-1/2 inhibitory activities and molecular docking studies of substituted 2-mercapto-4(3H)-quinazolinones
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Laila A. Abou-Zeid、Kamal Eldin H. ElTahir、Rezk R. Ayyad、Magda A.-A. El-Sayed、Adel S. El-Azab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.066

  日期：2016.10

  mercapto-4(3H)-quinazolinone 1–26 were synthesized and assessed for in vivo anti-inflammatory and analgesic activities and in vitro inhibition of cyclooxygenase COX-1/COX-2. A new series of 2-substituted mercapto-4(3H)-quinazolinone 1–26 were synthesized and assessed for in vivo anti-inflammatory and analgesic activities. The potent anti-inflammatory compounds were subjected to in vitro cyclooxygenase COX-1/COX-2

  合成了一系列新的2-取代的巯基4（3 H）-喹唑啉酮1–26，并评估了其体内的抗炎和镇痛活性以及体外对环氧合酶COX-1 / COX-2的抑制作用。 合成了一系列新的2-取代的巯基4（3 H）-喹唑啉酮1–26，并评估了其在体内的抗炎和镇痛活性。对有效的抗炎化合物进行体外环氧合酶COX-1 / COX-2抑制试验。 化合物1，3，5，11，12，13，15，17，和25显示出有效的抗炎作用，用半数最大有效剂量（ED 50）65.7-102.4毫克/公斤，（0.16-0.36毫摩尔的值/ kg）和强镇痛活性，ED 50值为33.3–104.6 mg / kg（0.07–0.34 mmol / kg）。将这些值与双氯芬酸钠[ED 50值：112.2和100.4 mg / kg，（0.35和0.31 mmol / kg）]和塞来昔布[ED 50]进行比较。值：84.3和71.6 mg / kg（0
• One-Pot Parallel Synthesis of 5-(Dialkylamino)tetrazoles
  作者：Olena Savych、Yuliya O. Kuchkovska、Andrey V. Bogolyubsky、Anzhelika I. Konovets、Kateryna E. Gubina、Sergey E. Pipko、Anton V. Zhemera、Alexander V. Grishchenko、Dmytro N. Khomenko、Volodymyr S. Brovarets、Roman Doroschuk、Yurii S. Moroz、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00120

  日期：2019.9.9

  Two protocols for the combinatorial synthesis of 5-(dialkylamino)tetrazoles were developed. The best success rate (67%) was shown by the method that used primary and secondary amines, 2,2,2-trifluoroethylthiocarbamate, and sodium azide as the starting reagents. The key steps included the formation of unsymmetrical thiourea, subsequent alkylation with 1,3-propane sultone and cyclization with azide anion

  开发了5-（二烷基氨基）四唑的组合合成的两种方案。使用伯胺和仲胺，2,2,2-三氟乙基硫代氨基甲酸酯和叠氮化钠作为起始试剂的方法显示出最佳的成功率（67％）。关键步骤包括不对称硫脲的形成，随后与1,3-丙烷磺酸内酯的烷基化以及与叠氮化物阴离子的环化。通过这种方法合成了一个559个成员的氨基四唑文库。该方法覆盖的整个易于访问的（REAL）化学空间超过了700万种可行的化合物。
• Enhanced in Vitro Biological Activity of Synthetic 2-(2-Pyridyl) Ethyl Isothiocyanate Compared to Natural 4-(Methylsulfinyl) Butyl Isothiocyanate
  作者：Antonietta Melchini、Paul W. Needs、Richard F. Mithen、Maria H. Traka

  DOI：10.1021/jm300929v

  日期：2012.11.26

  Dietary isothiocyanates (ITC) derived from cruciferous vegetables have been shown to have numerous biological effects consistent with chemoprotective activity. In this study we synthesized a novel ITC, 2-(2-pyridyl) ethyl ITC (PY-ITC), and assessed its chemopreventive ability in comparison to sulforaphane (SF), the ITC derived from broccoli. PY-ITC suppressed cancerous cell growth and proliferation

  十字花科蔬菜中的膳食异硫氰酸盐（ITC）已显示具有与化学保护活性一致的多种生物学作用。在这项研究中，我们合成了一种新型的ITC 2-（2-吡啶基）乙基ITC（PY-ITC），并与西兰花中的ITC萝卜硫烷（SF）相比，评估了其化学预防能力。PY-ITC在低于SF的浓度下抑制癌细胞的生长和增殖，并且在诱导p21蛋白方面更有效。通过使用全基因组阵列，我们证明了暴露于PY-ITC或SF的前列腺细胞具有相似的生物学反应，尽管PY-ITC改变了更多数量的基因，而且程度更大。在存在磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂的情况下，PY-ITC对基因表达的影响更为明显，强调PI3K / AKT信号传导在介导ITC的化学预防作用中的重要作用。这些结果突出了ITC侧链在生物活性中的重要性。
• Antiviral combinations and compounds therefor
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0349243A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  The present invention relates to novel ribonucleotide reductase inhibitors and new combinations comprising of an antiviral compound, such as acyclovir, and a thiocarbonohydrazone ribonucleotide reductase inhibitor for the chemotherapeutic treatment or prophylaxis of virus infections, especially viruses of the herpes group.

  本发明涉及新型核糖核苷酸还原酶抑制剂以及由抗病毒化合物（如阿昔洛韦）和硫代甲酰腙核糖核苷酸还原酶抑制剂组成的新组合，用于病毒感染，特别是疱疹病毒的化学治疗或预防。