(E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 1300690-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate；(E)-ethyl 3-[(4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate；ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1300690-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: KBQIESLCYUBGQK-MUNZNRDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 10% Pd/C 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (4S,5R)-5-formyl-4,5-isopropylidenedioxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  脱卡因汀O的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了去甲乙胺啶醇（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。合成过程涉及MacMillanα-羟基化，C 1 -Wittig烯化，水解动力学拆分和闭环复分解（RCM）等关键步骤。通过使用DIBAL介导的一步法将酒石酸二甲酯反式转化为ε-羟基α，β-不饱和酯，可以提高效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.027
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-((4S,5S)-5-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  伯克利内酯Ⅰ的全合成及绝对构型测定

  摘要：

  在此，我们报道了伯克内酯 I 及其 12 S非对映体的首次全合成。因此，这种化学合成使我们能够在 C-12 中心建立未知的绝对立体化学，即 12 R ，这是分离组无法识别的。该合成方法包括几个关键反应，例如 Sharpless 不对称二羟基化、Baran 镍催化的烷基-烷基交叉偶联反应、Brown 烯丙基化、Mitsunobu 反应和闭环复分解反应等关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00178

文献信息

• DIBAL-Mediated Reductive Transformation of <i>trans</i>-Dimethyl Tartrate Acetonide into ε-Hydroxy α,β-Unsaturated Ester and Its Derivatives
  作者：Takashi Tomioka、Yuki Yabe、Tohru Takahashi、Tracy K. Simmons

  DOI：10.1021/jo200019j

  日期：2011.6.3

  Stepwise, selective DIBAL reduction of the acetonide diester derived from tartaric acid followed by the Horner-Emmons reaction effectively provided desymmetrized hydroxy mono-olefination products in a one-pot operation.
• Stereoselective total synthesis of decarestrictine O
  作者：Jhillu S. Yadav、K. Anantha Lakshmi、N. Mallikarjuna Reddy、Nipunge Swapnil、A. Ramachandra Prasad

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.027

  日期：2012.8

  The stereoselective total synthesis of decarestrictine O, a polyketide natural product is described. The synthesis involves MacMillan α-hydroxylation, C1-Wittig olefination, hydrolytic kinetic resolution and ring closing metathesis (RCM) as key steps. Improved efficiency was achieved by using the DIBAL mediated reductive transformation of trans-dimethyl l-tartrate acetonide into ε-hydroxy α,β-unsaturated

  描述了去甲乙胺啶醇（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。合成过程涉及MacMillanα-羟基化，C 1 -Wittig烯化，水解动力学拆分和闭环复分解（RCM）等关键步骤。通过使用DIBAL介导的一步法将酒石酸二甲酯反式转化为ε-羟基α，β-不饱和酯，可以提高效率。
• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Berkeleylactone I
  作者：Sudip Mandal、Dora Mahananda、Dileep Paladugu、Barla Thirupathi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00178

  日期：2024.3.15

  Herein, we report the first total synthesis of berkeleylactone I and its 12S diastereomer. Consequently, this chemical synthesis allowed us to establish the unknown absolute stereochemistry at the C-12 center as 12R, which was unidentified by the isolation group. This synthetic approach includes several critical reactions, such as the Sharpless asymmetric dihydroxylation, Baran’s Ni-catalyzed alkyl–alkyl

  在此，我们报道了伯克内酯 I 及其 12 S非对映体的首次全合成。因此，这种化学合成使我们能够在 C-12 中心建立未知的绝对立体化学，即 12 R ，这是分离组无法识别的。该合成方法包括几个关键反应，例如 Sharpless 不对称二羟基化、Baran 镍催化的烷基-烷基交叉偶联反应、Brown 烯丙基化、Mitsunobu 反应和闭环复分解反应等关键步骤。