1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylpropan-1-one | 1154332-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylpropane-1-one；3-phenyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1154332-33-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• mdl: MFCD12691302
• 分子量: 252.356
• InChiKey: CNZNZQJLVDYRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-isopropyl-2',3'-dihydro-1,1'-spirobi[inden]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  超强酸介导的分子内环化/缩合：螺四环茚酮和茚的简便一锅法合成

  摘要：

  介绍了一种通过 α,β-不饱和肉桂酸酯的分子内 Friedel-Crafts 酰化/烷基化，简便、超强酸促进、多米诺、一锅法合成新型螺四环茚满酮的方法。有趣的是，当 β-芳基含有吸电子取代基如氟、氯或溴时，反应采取不同的机理路径并提供亚芳基作为最终产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590816
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在单锅操作中通过 DBU 促进氧化还原异构化和钯辅助化学选择性氢化将仲炔醇直接转化为 1,3-二芳基丙酮

  摘要：

  发现乙酸钯 ( II ) 是一种有效的催化剂，可在温和的碱性条件下将仲炔醇一步转化为 1,3-二芳基丙酮衍生物。据信，该反应通过仲炔丙醇的氧化还原异构化，然后用甲酸作为适当的氢供体对烯酮双键进行化学选择性还原而进行。大量的 1,3-二芳基丙酮衍生物可以很容易地从毫克级到几克级制备。

  DOI：

  10.1039/d1nj02972j

文献信息

• [Pd]-Catalyzed Intermolecular Coupling and Acid Mediated Intramolecular Cyclodehydration: One-Pot Synthesis of Indenes
  作者：Pedireddi Niharika、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201701622

  日期：2018.2.28

  An efficient one‐pot synthesis of indenes from simple starting materials is presented. This process involves a dual C–C bond formation by intermolecular Heck coupling followed by acid‐mediated intramolecular cyclodehydration. In addition, the regioselective synthesis of benzyl styrenes through in‐situ reduction of Heck products (ketones) followed by acid‐mediated dehydration is presented.

  提出了一种由简单的起始原料有效地一键合成茚的方法。此过程涉及通过分子间的Heck偶联形成双重C–C键，然后进行酸介导的分子内环脱水。此外，还介绍了通过原位还原Heck产物（酮）然后进行酸介导的脱水来进行苄基苯乙烯的区域选择性合成。
• Ir-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Alcohols: One-Step Access to Donepezil
  作者：Sen Wang、Rui Miao、Lu Ouyang、Yanping Xia、Yifei Wei、Renshi Luo

  DOI：10.1055/a-1894-8826

  日期：2022.12

  We demonstrate an iridium-catalyzed alkylation of ketones with alcohols, which enables one-step access to donepezil, cyclic ketones, and linear ketones in high yields. A scale-up experiment shows the excellent practicability of this protocol. Comparative experiments show that a small amount of water is beneficial to the improvement of product yield.

  我们展示了一种铱催化的酮与醇的烷基化反应，它能够以高产率一步获得多奈哌齐、环酮和线性酮。放大实验表明该协议具有极好的实用性。对比实验表明，少量的水有利于产品收率的提高。
• Matthias, Carsten; Kuck, Dietmar, Croatica Chemica Acta, 2009, vol. 82, # 1, p. 7 - 19
  作者：Matthias, Carsten、Kuck, Dietmar

  DOI：——

  日期：——
• [DE] PHENETHYL-, PHENETHYLEN-, PHENETIN- UND INDANONDERIVATE IN KOSMETISCHEN ZUBEREITUNGEN, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG BEI HAUTALTERUNGSPROZESSEN<br/>[EN] PHENETHYL, PHENETHYLENE, PHENETHYNE AND INDANONE DERIVATES IN COSMETIC FORMULATIONS, ESPECIALLY FOR USE IN SKIN AGEING PROCESSES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLÉTHYLE, DE PHÉNYLÉTHYLÈNE, DE PHÉNYLÉTHYNE ET D'INDANONE DANS DES PRÉPARATIONS COSMÉTIQUES, NOTAMMENT UTILISÉES POUR LUTTER CONTRE DES PROCESSUS DE VIEILLISSEMENT DE LA PEAU
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012016619A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Die Erfindung betrifft die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen, insbesondere die Verwendung von Phenethyl-, Phenethylen- und Phenethinderviaten, als Wirkstoffvorstufe in einer topischen Formulierung, dadurch gekennzeichnet, dass sich die Verbindung nach Applikation in einen Wirkstoff umwandelt, der in der Formulierung schlechter löslich ist als die Wirkstoffvorstufe, sowie Zusammensetzungen enthaltend Phenethyl-, Phenethylen, Phenethin- und Indanonderviate.
• Direct conversion of secondary propargyl alcohols into 1,3-di-arylpropanone <i>via</i> DBU promoted redox isomerization and palladium assisted chemoselective hydrogenation in a single pot operation
  作者：Rimpa De、S. Antony Savarimuthu、Shubhadeep Chandra、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/d1nj02972j

  日期：——

  Palladium(II)acetate is found to be an efficient catalyst for the single-step conversion of secondary propargyl alcohols to 1,3-diarylpropanone derivatives under mild basic conditions. The reaction is believed to proceed via redox isomerisation of secondary propargyl alcohols followed by chemoselective reduction of an enone double bond with formic acid as an adequate hydrogen donor. A large number

  发现乙酸钯 ( II ) 是一种有效的催化剂，可在温和的碱性条件下将仲炔醇一步转化为 1,3-二芳基丙酮衍生物。据信，该反应通过仲炔丙醇的氧化还原异构化，然后用甲酸作为适当的氢供体对烯酮双键进行化学选择性还原而进行。大量的 1,3-二芳基丙酮衍生物可以很容易地从毫克级到几克级制备。