1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 911208-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 911208-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: LAJIEIHDDIRUHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  DBU 催化的仲炔醇重排：一种高效且经济的查尔酮衍生物途径

  摘要：

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707909
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 4-异丙基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  DBU 催化的仲炔醇重排：一种高效且经济的查尔酮衍生物途径

  摘要：

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707909

文献信息

• Direct conversion of secondary propargyl alcohols into 1,3-di-arylpropanone <i>via</i> DBU promoted redox isomerization and palladium assisted chemoselective hydrogenation in a single pot operation
  作者：Rimpa De、S. Antony Savarimuthu、Shubhadeep Chandra、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/d1nj02972j

  日期：——

  Palladium(II)acetate is found to be an efficient catalyst for the single-step conversion of secondary propargyl alcohols to 1,3-diarylpropanone derivatives under mild basic conditions. The reaction is believed to proceed via redox isomerisation of secondary propargyl alcohols followed by chemoselective reduction of an enone double bond with formic acid as an adequate hydrogen donor. A large number

  发现乙酸钯 ( II ) 是一种有效的催化剂，可在温和的碱性条件下将仲炔醇一步转化为 1,3-二芳基丙酮衍生物。据信，该反应通过仲炔丙醇的氧化还原异构化，然后用甲酸作为适当的氢供体对烯酮双键进行化学选择性还原而进行。大量的 1,3-二芳基丙酮衍生物可以很容易地从毫克级到几克级制备。
• Highly <i>Z</i>-selective synthesis of 1,3-oxathiol-2-ylidenes and 4-methylene-oxazolidine-2-thiones <i>via</i> atom-specific 5-<i>exo-dig</i> cyclization of propargyl alcohol with isothiocyanate
  作者：S. Antony Savarimuthu、D. G. Leo Prakash、S. Augustine Thomas、Thirumanavelan Gandhi、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/d0ob00083c

  日期：——

  internal propargyl alcohol to produce (Z)-1,3-oxathiol-2-ylidenes and (Z)-N-(Z)-4-ethylidene-1,3-oxathiolan-2-ylidenes from secondary and primary propargyl alcohols, respectively. The formation of high Z-selectivity in the imine motif and alkene is the highlight of this new method as multiple selectivities over C[double bond, length as m-dash]N and C[double bond, length as m-dash]C in a single system are synthetically

  DBU介导的异硫氰酸酯和炔丙醇的5-exo-dig环化反应可形成有价值的杂环化合物。发现异硫氰酸酯的亲核性的不同模式（S-选择性或N-选择性）取决于炔丙醇的取代模式。对末端炔丙醇和异硫氰酸酯进行N-亲核攻击，得到3-取代的4-亚甲基恶唑烷-2-硫酮。相反，观察到内部炔丙醇的独家S亲核环化反应产生（Z）-1,3-氧杂硫醇-2-亚烷基和（Z）-N-（Z）-4-亚乙基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-分别来自仲和伯炔丙醇的2-亚烷基。在亚胺基序和烯烃中高Z选择性的形成是这种新方法的亮点，因为在C [双键，在单个系统中，如m-N和C双键的长度，如m-C的长度在合成上是非常具有挑战性的。亚胺和烯烃中的Z-选择性可以分别归因于电子和空间因素。
• One-Pot Synthesis of 2,4-Diacyl Thiophenes from α-Oxo Ketene Dithioacetals and Propargylic Alcohols
  作者：Jian Xue、Li-Gang Bai、Liang Zhang、Yue Zhou、Xiao-Long Lin、Neng-Jie Mou、Dong-Rong Xiao、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01093

  日期：2020.8.7

  Although thiophenes having various functionalities are the basic structural units in numerous bioactive compounds and optoelectronic materials, synthetic routes to acylated thiophenes from aliphatic sulfur-containing starting materials are still rare. In particular, there have been no reports concerning the straightforward synthesis of 2,4-diacylthiophenes from alkynes. Herein, we describe a highly

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• Iron-catalyzed ene-type propargylation of diarylethylenes with propargyl alcohols
  作者：Shiyong Peng、Lei Wang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06456h

  日期：——

  The diarylalkenyl propargylic complex framework has been found in many natural products and medicinal regents. Herein, we have disclosed an unprecedented FeCl3 catalyzed ene-type reaction of propargylic alcohols with 1,1-diaryl alkenes which enabled us to furnish a diarylalkenyl propargylic complex framework in moderate to high chemical yields (up to 98%).

  在许多天然产物和药物制剂中都发现了二芳基烯基炔丙基络合物骨架。在此，我们公开了前所未有的 FeCl3 催化的炔丙醇与 1,1-二芳基烯烃的烯型反应，这使我们能够以中等到高的化学产率（高达 98%）提供二芳基烯基炔丙络合物框架。
• A practical and cost-effective approach to polysubstituted pyrimidine derivatives <i>via</i> DBU mediated redox isomerization of propargyl alcohol and subsequent N–C–N fragment condensation
  作者：Rimpa De、Utsav Sengupta、Antony Savarimuthu、Souvik Misra、Jayanta Nanda、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/d2nj00586g

  日期：——

  A straightforward, efficient yet effortless approach for the synthesis of structurally important triarylated pyrimidine derivatives has been successfully developed using secondary propargyl alcohol and commercially available amidines under mild basic conditions. The reaction is believed to proceed via base-mediated redox isomerization of propargyl alcohol into a chalcone and a subsequent N–C–N fragment

  在温和的碱性条件下，使用仲炔丙醇和市售脒成功地开发了一种简单、有效但不费力的合成结构重要的三芳基化嘧啶衍生物的方法。该反应被认为是通过碱介导的炔丙醇氧化还原异构化为查尔酮，然后与原位产生的查尔酮进行 N-C-N 片段缩合反应进行的。该程序可以成功地用于产生从毫克到数克规模的大量多取代嘧啶衍生物。