2-(氰乙基)-2-甲基-1,3-环戊二酮 | 6075-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(氰乙基)-2-甲基-1,3-环戊二酮
• 英文名称: 2-(cyanoethyl)-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: dl-3-(1-Methyl-2,5-dioxocyclopentyl)-propionitril；(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-propionsaeure-nitril；3-(1-Methyl-2,5-dioxocyclopentyl)propanenitrile
• CAS: 6075-25-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: UALMXIOOKCHUBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氰乙基)-2-甲基-1,3-环戊二酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1S,6S)-6-methyl-2-oxabicyclo<4.3.0>nonane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a009
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2-(氰乙基)-2-甲基-1,3-环戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a009

文献信息

• Directed evolution of an alcohol dehydrogenase for the desymmetric reduction of 2,2-disubstituted cyclopenta-1,3-diones by enzymatic hydrogen transfer
  作者：Hongliu Zhang、Liangyan Zhu、Jinhui Feng、Xiangtao Liu、Xi Chen、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/d2cy00559j

  日期：——

  Chiral 2,2-disubstituted 3-hydroxycycloketones are highly desired intermediates for the construction of complex molecules with multiple chiral centres. Structure-guided directed evolution of the alcohol dehydrogenase TbADH from Thermoanaerobacter brockii was performed to enhance the enzyme activity toward ethyl secodione (1a) in an attempt to use isopropanol for substrate-coupling cofactor regeneration

  手性 2,2-二取代 3-羟基环酮是构建具有多个手性中心的复杂分子的非常理想的中间体。对来自布氏嗜热杆菌的乙醇脱氢酶 TbADH进行结构引导的定向进化，以增强酶对乙基二甲双胍 ( 1a ) 的活性，以尝试使用异丙醇进行底物偶联辅因子再生。调节底物隧道和活性中心中的氨基酸残基导致突变体 Tb2 (N114G/L294P)、Tb3 (N114G/M285L/L294P) 和 Tb4 (W110V/N114G/M285L/L294P) 对1a的活性提高，但活性降低对于异丙醇。突变体 Tb2 催化1a还原生成(13 R ,17使用异丙醇再生 NADPH，收率 94% 和 >99.5% ee 和 de 的S )-乙基 secol。然而，底物偶联 NADPH 再生对变体 Tb3 和 Tb4 无效，因为它们对异丙醇的活性较低。突变体 Tb2 和 Tb3 对一系列 2-methyl-2-benzyl-cyclopenta-1
• Comparative reductive desymmetrization of 2,2-disubstituted-cycloalkane-1,3-diones
  作者：Jeremy M. Carr、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.065

  日期：2008.3

  Reductive desymmetrization of 2-methyl-2-substituted-cycloalkane-1,3-diones can be effected using either NaBH(4) in DME or lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride (LTBA) in THF at -60 degrees C. The former is a new approach that offers slightly greater diastereoselectivity in the reduction of 2,2-disubstituted-cyclopentane- 1,3-diones while LTBA is superior with 2,2-disubstituted-cyclohexane- 1,3-diones. Both conditions minimize subsequent reduction to diols thereby furnishing high yields of 1,3-ketols. Particularly rapid monoreductions are observed with 2-methyl-2-nitroethylcyclopentane-1,3-dione and 2-cyanoethyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione when treated with NaBH(4) in DME at -60 degrees C. As expected, diastereoselectivity varies considerably with the substitution at C-2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel annulation method for the synthesis of some nitrogen-containing heterocycles: The synthesis of (±)-heliotridane and (±)-nuphar indolizidine
  作者：Takeshi Ohnuma、Masayasu Tabe、Keiko Shiiya、Yoshio Ban、Tadamasa Date

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88313-6

  日期：——
• BROOKS, D. W.;MAZDIYASNI, H.;GROTHAUS, P. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3223-3232
  作者：BROOKS, D. W.、MAZDIYASNI, H.、GROTHAUS, P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Semirational Engineering of a Thermostable Carbonyl Reductase for the Precision Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>R</i>)-2-Methyl-2-benzyl-3-hydroxycyclopentanone and Its Analogues
  作者：Liangyan Zhu、Xi Chen、Jinhui Feng、Yunfeng Cui、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01192

  日期：2023.8.18