(E)-(3-methylbut-1-ene-1,3-diyl)dibenzene | 56763-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-(3-methylbut-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: (E)-1,3-diphenyl-3-methyl-1-butene；(E)-3-methyl-1,3-diphenylbut-1-ene；[(2E)-1,1-dimethyl-3-phenyl-2-propenyl]benzene；[(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 56763-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: QWWYXULNWRNTQY-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-methylbut-1-ene-1,3-diyl)dibenzene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 trans-3,3-dimethyl-1,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基丙烯的温度依赖性光化学。重新审视二-π-甲烷反应

  摘要：

  已经在很宽的温度范围内研究了 1,3-二苯基丙烯及其几种 3-取代衍生物的温度依赖性光化学行为。发现单线态通过两个未激活的过程（荧光和系统间交叉）以及两个激活的过程（反式、顺式异构化和苯基-乙烯基桥接）衰减。后者活化过程产生双自由基中间体，其在基态反应物和二-π-甲烷重排产物的形成之间分配。与温度相关的单线态衰变时间和荧光、异构化、二-π-甲烷重排和非辐射衰变的量子产率的动力学建模为每个初级和次级过程提供了速率常数和活化参数。发现 3 位的取代基对电子光谱或未激活的荧光和系统间交叉通路几乎没有影响。然而，它们确实影响激活的初级和次级过程。因此，产品比率高度依赖于温度。

  DOI：

  10.1021/ja0113652
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,3-二苯基丁烷-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.62 g的产率得到(E)-(3-methylbut-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Blunt, John W.; Coxon, James M.; Robinson, Ward T., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 3, p. 565 - 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Arylation of C(sp³)–O Bonds in Allylic Alkyl Ethers with Organoboron Compounds
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Zhong Zhang、Xiaolin Shi、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01879

  日期：2021.9.3

  A nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alkyl ethers with organoboron compounds through the cleavage of the inert C(sp3)-O(alkyl) bonds is described. Several types of allylic alkyl ethers can be coupled with various boronic acids or their derivatives to give the corresponding products in good to excellent yields with wide functional group tolerance and excellent regioselectivity. The gram-scale

  描述了镍催化的烯丙基烷基醚与有机硼化合物通过惰性 C(sp 3 )-O(烷基) 键断裂的交叉偶联。几种类型的烯丙基烷基醚可以与各种硼酸或其衍生物偶联，得到相应的产品，收率良好，具有广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性。生物活性化合物的克级反应和后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。
• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of β-Benzylstyrenes
  作者：Xiao Cai、Amir Keshavarz、Justin D. Omaque、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00958

  日期：2017.5.19

  triphenylmethylium tetrakis(pentafluorophenyl)borate as a convenient Brønsted acid precatalyst, β-(α,α-dimethylbenzyl)styrenes are shown to cyclize efficiently to afford a variety of new indanes that possess a benzylic quaternary center. The geminal dimethyl-containing quaternary center is proposed to be necessary to arm the substrate for cyclization through steric biasing.

  使用四（五氟苯基）硼酸三苯甲基铵作为方便的布朗斯台德酸预催化剂，β-（α，α-二甲基苄基）苯乙烯显示出有效的环化作用，从而提供了多种具有苄基季中心的新型茚满。提出了含双甲基的双季铵盐中心对于武装通过空间偏压环化的底物是必需的。
• Enantiospecific, Regioselective Cross-Coupling Reactions of Secondary Allylic Boronic Esters
  作者：Laetitia Chausset-Boissarie、Kazem Ghozati、Emily LaBine、Jack L.-Y. Chen、Varinder K. Aggarwal、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/chem.201303683

  日期：2013.12.23

  enantioselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling of chiral, enantioenriched secondary allylic boronic esters is described (see scheme; DME=dimethoxyethane, Bpin = pinacolboryl, dba = dibenzylideneacetone). Mechanistic studies show that the reactions proceed via γ‐selective transmetalation followed by reductive elimination. The reaction provides the first independent confirmation that the transmetalation of

  原件 syn：描述了手性，对映体富集的仲烯丙基硼酸酯的第一次对映选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联（参见方案； DME =二甲氧基乙烷，Bpin =频哪醇硼酸酯，dba =二苄叉基丙酮）。机理研究表明，反应是通过γ-选择性重金属化然后还原消除进行的。该反应提供了第一个独立的确认，即硼酸酯的过渡金属化是通过syn途径进行的。
• The phenyldimethylsilyl group as a masked form of the hydroxy group
  作者：Ian Fleming、Rolf Henning、Howard Plaut

  DOI：10.1039/c39840000029

  日期：——

  The phenyldimethylsilyl group can be converted in two steps, protodesilylation and peracid-mediated rearrangement, into a hydroxy group with retention of configuration: β-phenyldimethylsilyl carbonyl compounds are thus revealed to be masked aldol products.

  可以将苯二甲基甲硅烷基基团经原去甲硅烷基化和过酸介导的重排两个步骤转化为具有构型保留的羟基：因此，发现β-苯基二甲基甲硅烷基羰基化合物是掩蔽的羟醛产物。
• Codimerisation of styrene and α-methylstyrene in the presence of zeolites
  作者：N.G. Grigor’eva、S.V. Bubennov、L.M. Khalilov、B.I. Kutepov

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.08.025

  日期：2011.11

  The reaction of styrene with α-methylstyrene has been studied over Y, Beta and ZSM-12 zeolites at 80–120 °C in the presence or absence of chlorobenzene. Homo- and codimers of styrene and α-methylstyrene were the main reaction products. The yield of dimers and their structure depends on zeolite type and the experimental conditions. Dimers were formed with greater selectively over zeolite HZSM-12 (S = 80–83%)

  在存在或不存在氯苯的情况下，已在80-120°C的Y，Beta和ZSM-12沸石上研究了苯乙烯与α-甲基苯乙烯的反应。苯乙烯和α-甲基苯乙烯的均聚物和共聚单体是主要的反应产物。二聚体的产率及其结构取决于沸石类型和实验条件。形成的二聚体比HZSM-12沸石具有更高的选择性（S  = 80–83％），其结构特征促进了线性化合物的合成。在HY和HBeta沸石的存在下，环状均聚和共聚二聚体是主要产物。随着反应温度和催化剂浓度的增加以及在溶剂的存在下，二聚体的产率增加。所有研究的沸石在120°C下均表现出对苯乙烯和α-甲基苯乙烯的高共聚活性。