3-(5'-carbomethoxypentanoyl)-N-(5'-carbomethoxypentanoyl)-5-methoxy-2-methylindole | 109908-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(5'-carbomethoxypentanoyl)-N-(5'-carbomethoxypentanoyl)-5-methoxy-2-methylindole
• CAS: 109908-84-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₇
• 分子量: 445.513
• InChiKey: XMWZPRHVVLFGDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 、 甲基脂肪酰氯 在 甲基溴化镁 作用下， 生成 3-(5'-carbomethoxypentanoyl)-5-methoxy-2-methylindole 、 N-(5'-carbomethoxypentanoyl)-5-methoxy-2-methylindole 、 3-(5'-carbomethoxypentanoyl)-N-(5'-carbomethoxypentanoyl)-5-methoxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  由芳基己酸代谢合成芳基乙酸抗炎药。2.消炎痛。

  摘要：

  可以通过6-芳基己基-5-烯酸侧链的β-氧化代谢生成丙烯酸抗炎药。这种机制提供了活性成分吲哚美辛从6- [N-（对氯苯甲酰基）-2-甲基吲哚-3-基]己-5-烯酸的体内持续释放（7）。类似地，联苯乙酸是由6-（4'-联苯基基）己-5-烯酸和其较低的同系物4-（4'-联苯基基）丁-3-烯酸两者产生的。在酵母诱导的痛觉过敏模型中，吲哚衍生物在12小时内产生持续的镇痛作用。在长达24小时内观察到吲哚美辛血浆水平为2微克/毫升。该水平低于由联苯基基己基-5-烯酸生产联苯乙酸的类似情况所达到的水平，这表明在己基-5-烯酸底物之间存在代谢歧视。当消炎痛以等效的镇痛水平给药时，循环药物的水平明显高于代谢衍生药物的水平。因此，吲哚美辛的6-己-5-烯酸衍生物在体内被代谢成吲哚美辛，从而在游离药物的低表观循环血浆水平下产生持续的镇痛作用。这些观察结果提示组织区室化增强生物功效的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm00394a020