3-Bromo-4-(1,2-propadienyloxy)butan-2-one ethylene ketal | 150808-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromo-4-(1,2-propadienyloxy)butan-2-one ethylene ketal
• 英文别名: 2-(1-bromo-2-propa-1,2-dienoxyethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 150808-34-7
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: MUBRTZJLDWTPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-4-(1,2-propadienyloxy)butan-2-one ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 、 18-冠醚-6 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (4-methylpent-4-enyl)bis(dimethylglyoximato)(pyridine)cobalt(III) 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 球二孢菌素
  参考文献：
  名称：

  Allenyl ethers as precursors of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones and botryodiplodin derivatives

  摘要：

  Beta-Bromopropargyl ethers 2a-h, 11, and 12 or allyl propargyl ethers 8d-h are easily isomerized with potassium tert-butoxide (KO-t-Bu) into the corresponding allenyl derivatives 3a-h, 13, 14, and 9d-h. These compounds afford alpha-methylene-gamma-butyrolactones 7a-h, 25, and 26 by application of the sequence halogenation/dehydrohalogenation/homolytic carbocyclization. Starting from methyl vinyl ketone 1i, similar transformations lead to botryodiplodin (27) or ethoxybotryodiplodin (28).

  DOI：

  10.1021/jo00073a033
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4-(2-propyn-1-yloxy)butan-2-one ethylene ketal 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到3-Bromo-4-(1,2-propadienyloxy)butan-2-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Allenyl ethers as precursors of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones and botryodiplodin derivatives

  摘要：

  Beta-Bromopropargyl ethers 2a-h, 11, and 12 or allyl propargyl ethers 8d-h are easily isomerized with potassium tert-butoxide (KO-t-Bu) into the corresponding allenyl derivatives 3a-h, 13, 14, and 9d-h. These compounds afford alpha-methylene-gamma-butyrolactones 7a-h, 25, and 26 by application of the sequence halogenation/dehydrohalogenation/homolytic carbocyclization. Starting from methyl vinyl ketone 1i, similar transformations lead to botryodiplodin (27) or ethoxybotryodiplodin (28).

  DOI：

  10.1021/jo00073a033