5-chloro-7,8-dimethoxy-1-tetralone | 77746-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-chloro-7,8-dimethoxy-1-tetralone
• 英文别名: 5-chloro-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 77746-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: METJCIAOKFWWCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  134-140 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7,8-dimethoxy-1-tetralone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 alkaline H₂O₂ 、 氨 、 sodium methylate 、 lithium 、 镍 、 三乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 叔丁醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Duerner, Gerd; Trauner, Dirk, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3046 - 3048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 5-chloro-7,8-dimethoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  140.可能作为蒂巴因降解产物获得的物质的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000506

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Morphine Alkaloids:  The Hydrophenanthrene Route
  作者：Dirk Trauner、Jan W. Bats、Andreas Werner、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo9805394

  日期：1998.8.1

  A concise, linear, total synthesis of (-)-dihydrocodeinone-a close synthetic precursor of (-)-codeine and (-)-morphine-has been achieved. The carbocyclic core of the alkaloid was provided in the form of a phenanthrenone, which was resolved by chromatography on cellulose triacetate. A cuprate conjugate addition was used to establish the crucial benzylic quaternary stereocenter and to introduce the C(2)-side

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。
• Carvalho, Christopher F.; Russo, Albert V.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 777 - 792
  作者：Carvalho, Christopher F.、Russo, Albert V.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• Product and mechanistic studies of the anodic oxidation of methoxylated naphthalenes. The EECrCp mechanism
  作者：Mark G. Dolson、John S. Swenton

  DOI：10.1021/ja00399a037

  日期：1981.5
• Siddiqui, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 145
  作者：Siddiqui

  DOI：——

  日期：——
• Quinones. Part V. The chemistry of naphthazarin
  作者：D. B. Bruce、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9550001089

  日期：——