Neopin | 467-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Neopin
• 英文别名: neopine；(4R,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,6,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 467-14-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: NNDKZTBFZTWKLA-QISBLDNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5°
• 比旋光度：
  D23 -28° (c = 7.5 in chloroform)
• 沸点：
  440.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1613 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Neopin 在 吡啶 、 盐酸 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 盐酸去水吗啡
  参考文献：
  名称：

  Berenyl; Hosztafi; Makleit, Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 1, p. 51 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 Neopin
  参考文献：
  名称：

  Compositions and Methods For Making Alkaloid Morphinans

  摘要：

  提供了用于制造一类被称为吗啡酮的化合物的方法，包括新吗啡酮。还提供了用于合成吗啡酮，包括新吗啡酮的组合物。

  公开号：

  US20170267686A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE CATALYTIC PRODUCTION OF HYDROCODONE AND HYDROMORPHONE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION CATALYTIQUE D'HYDROCODONE ET D'HYDROMORPHONE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2005047291A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A method for the catalytic conversion of codeine, morphine or analogs thereof into hydrocodone, hydromorphone or analogs thereof utilizing a transition metal complex of a tertiary phosphine halide as catalyst.

  一种利用三膦卤化物的过渡金属配合物作为催化剂将可待因、吗啡或其类似物转化为羟考酮、羟吗啡或其类似物的方法。
• New morphine derivatives having improved analgesic and narcotic properties
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT NIJMEGEN

  公开号：EP0632041A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  Morphine derivatives having the formula wherein: A¹ represents -O-, -S-, -NR⁴- or -CHR⁵- ; A² represents -O-, -S- or -NR⁴- ; R¹ represents C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkenyl or cycloalkylmethyl; R² represents H, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkenyl, C₁-C₈ acyl or C₁-C₆ hydroxyalkyl; one of X¹ and X² represents H and the other one is a group -A³-R³; A³ represents -CH₂-, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -SCH₂-, -NR⁴CH₂-, -CO-, -NR⁴CO-, -SCO-, -SO₂-, -NR⁴SO₂-, -O-, -S- or -NR⁴-; R³ represents an optionally substituted heterocyclic group; R⁴ and R⁵ independently represent H or C₁-C₄ alkyl; whereby the morphinan system may have a further unsaturation, in additon to the benzene ring. These new morphine derivatives have improved analgesic and narcotic properties.

  吗啡衍生物的化学式为 其中： A¹代表-O-，-S-，-NR⁴-或-CHR⁵-； A²代表-O-，-S-或-NR⁴-； R¹代表C₁-C₄烷基，C₁-C₄烯基或环烷基甲基； R²代表H，C₁-C₆烷基，C₁-C₆烯基，C₁-C₈酰基或C₁-C₆羟基烷基； X¹和X²中的一个代表H，另一个是一个基团-A³-R³； A³代表-CH₂-，-CH₂CH₂-，-OCH₂-，-SCH₂-，-NR⁴CH₂-，-CO-，-NR⁴CO-，-SCO-，-SO₂-，-NR⁴SO₂-，-O-，-S-或-NR⁴-； R³代表一个可选择取代的杂环基团； R⁴和R⁵独立地代表H或C₁-C₄烷基； 吗啡环系统可能具有进一步的不饱和度，除了苯环。 这些新的吗啡衍生物具有改善的镇痛和麻醉特性。
• Method for the catalytic production of hydrocodone and hydromorphone
  申请人：Wang Xianqi Peter

  公开号：US20050124811A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A method for the catalytic conversion of codeine, morphine or analogs thereof into hydrocodone, hydromorphone or analogs thereof utilizing a transition metal catalyst of the formula [M(PR 3 R 4 R 5 ) n X m ] p ; wherein R 1 is H, alkyl, aryl or acyl; M is a Group VIII transition metal; R 3 , R 4 and R 5 are selected from the group consisting of alkyl, aryl, alkoxyl, phenoxyl and combinations thereof; X is a halide or an anion; n is 1, 2, 3 or 4; m is 1 or 2; and p is at least 1.

  一种将可待因、吗啡或其类似物催化转化为羟考酮、羟吗啡或其类似物的方法，利用具有以下配方的过渡金属催化剂[M(PR3R4R5)nXm]p；其中R1为H、烷基、芳基或酰基；M为第VIII族过渡金属；R3、R4和R5从烷基、芳基、烷氧基、苯氧基及其组合中选择；X为卤化物或阴离子；n为1、2、3或4；m为1或2；p至少为1。
• Biotransformation of thebaine by cell suspension cultures of Papaver somniferum cv. Marianne
  作者：W.H.John Tam、Wolfgang G.W. Kurz、Friedrich Constabel、Kenneth B. Chatson

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80069-1

  日期：1982.1

  Abstract Thebaine is biotransformed to neopine by cell suspension cultures of Papaver somniferum cv. Marianne grown in O-B5 medium. Results of precursor stu

  摘要 通过 Papaver somniferum cv. 的细胞悬浮培养将蒂巴因生物转化为氯碱。玛丽安在 O-B5 培养基中生长。前体研究结果
• Neodihydrothebaine and bractazonine, two dibenz[d,f]azonine alkaloids of Papaver bracteatum
  作者：Hubert G. Theuns、Herman B.M. Lenting、Cornelis A. Salemink、Hitoshi Tanaka、Masayoshi Shibata、Kazuo Ito、Robert J.J.Ch. Lousberg

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82630-8

  日期：1984.1

  Two new dibenz[d,f]azonine alkaloids, neodihydrothebaine and bractazonine were isolated from Papaver bracteatum. Their possible biosynthesis from thebaine is discussed. The structures of both new alkaloids are proven by synthesis. An isomeric dibenz[d,f]azonine compound was also prepared.

  从罂粟中分离出两种新的二苯并[d,f] azonine 生物碱neodihydrothebaine 和bractazonine。讨论了它们可能从蒂巴因生物合成。两种新生物碱的结构均通过合成证明。还制备了异构二苯并[d，f]氮杂化合物。