thiomarinol H

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: thiomarinol H
• 英文别名: [8-oxo-8-[[(3S)-2-oxopiperidin-3-yl]amino]octyl] (E,4R)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(E,4R,5S)-5-hydroxy-4-methylhex-2-enyl]oxan-2-yl]-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₃₀H₅₀N₂O₉
• 分子量: 582.735
• InChiKey: BJKYLYDPTXLFIC-WRHARZRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium trimethylsilonate 、 双氧水 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 thiomarinol H
  参考文献：
  名称：

  一种强效 Thiomarinol 抗生素的催化不对称合成

  摘要：

  Thiomarinols，从细菌交替单胞菌 rava sp. 中分离出来。十一月 SANK 73390 是具有革兰氏阳性和革兰氏阴性活性的强效海洋抗生素。海洋抗生素 thiomarinol 类成员的首次全合成以 22% 的显着全球收率（来自 3-硼丙烯醛频哪酸酯）实现。该合成的亮点是高效的催化对映-、区域-、E/Z-和非对映选择性三组分逆电子需求 Diels-Alder/烯丙基硼化序列。这一关键操作提供了一个罕见的涉及无环 2-取代烯醇醚的对映选择性 HDA 反应的例子，它具有不寻常但偶然的动力学选择，有利于必要的 Z-亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/ja042827p

文献信息

• Engineered Thiomarinol Antibiotics Active against MRSA Are Generated by Mutagenesis and Mutasynthesis of Pseudoalteromonas SANK73390
  作者：Annabel C. Murphy、Daisuke Fukuda、Zhongshu Song、Joanne Hothersall、Russell J. Cox、Christine L. Willis、Christopher M. Thomas、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1002/anie.201007029

  日期：2011.3.28

  marine bugs: The Japanese marine bacterium Pseudoalteromonas SANK73390 has been engineered to produce hybrid thiomarinol/pseudomonic acid compounds with potent activity against methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Previously unreported mupirocin and pyrrothine metabolites were isolated from wild‐type and mutant strains and from mutagenesis experiments with mutant strains.

  来自海洋昆虫的新药：日本海洋细菌Pseudoalteromonas SANK73390 已被设计用于生产具有有效抗甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)活性的混合硫海藻醇/假单胞菌酸化合物。以前未报道的莫匹罗星和吡咯烷代谢物是从野生型和突变株以及突变株的诱变实验中分离出来的。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of a Potent Thiomarinol Antibiotic
  作者：Xuri Gao、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja042827p

  日期：2005.2.1

  and Gram-negative activity. The first total synthesis of a member of the thiomarinol class of marine antibiotics was achieved in a remarkable global yield of 22% (from 3-boronoacrolein pinacolate). The highlight of this synthesis is the efficient catalytic enantio-, regio-, E/Z-, and diastereoselective three-component inverse electron demand Diels-Alder/allylboration sequence. This key operation provides

  Thiomarinols，从细菌交替单胞菌 rava sp. 中分离出来。十一月 SANK 73390 是具有革兰氏阳性和革兰氏阴性活性的强效海洋抗生素。海洋抗生素 thiomarinol 类成员的首次全合成以 22% 的显着全球收率（来自 3-硼丙烯醛频哪酸酯）实现。该合成的亮点是高效的催化对映-、区域-、E/Z-和非对映选择性三组分逆电子需求 Diels-Alder/烯丙基硼化序列。这一关键操作提供了一个罕见的涉及无环 2-取代烯醇醚的对映选择性 HDA 反应的例子，它具有不寻常但偶然的动力学选择，有利于必要的 Z-亲二烯体。