(S)-2-羟基-3-环己基丙酸甲酯 | 112136-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-羟基-3-环己基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: (S)-3-Cyclohexyl-2-hydroxy-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoate
• CAS: 112136-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DQWADVKQCYOJTK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基-3-环己基丙酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氰化钠 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (2R)-3-cyclohexyl-2-(dibenzylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Improved Enantiospecific Synthesis of Statine and Statine Analogs via 4-(N,N-Dibenzylamino)-3-keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961836g
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-oxirane-carboxylic acid methyl ester 在 三正丁基氢锡 、 magnesium iodide 作用下， 生成 (S)-2-羟基-3-环己基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧酯向α-羟基酯的高度立体选择性转化。制备旋光性α-羟基酯的有效途径

  摘要：

  通过MgI 2促进的区域选择性环氧乙烷环的开环，然后氢化三丁基锡的还原，将α，β-环氧酯干净地转化为α-羟基酯，并保留在α-碳原子上的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96531-6

文献信息

• Enantioselective, Catalytic Vicinal Difluorination of Alkenes
  作者：Felix Scheidt、Michael Schäfer、Jérôme C. Sarie、Constantin G. Daniliuc、John J. Molloy、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201810328

  日期：2018.12.10

  The enantioselective, catalytic vicinal difluorination of alkenes is reported by II/IIII catalysis using a novel, C2‐symmetric resorcinol derivative. Catalyst turnover via in situ generation of an ArIIIIF2 species is enabled by Selectfluor oxidation and addition of an inexpensive HF–amine complex. The HF:amine ratio employed in this process provides a handle for regioselective orthogonality as a function

  I / I III催化使用新型C 2对称间苯二酚衍生物进行烯烃的对映选择性催化邻位二氟化反应。通过Selectfluor氧化和添加廉价的HF-胺络合物，可以原位生成ArI III F 2物种进行催化剂转换。此过程中使用的HF：胺比率为布朗选择性酸度的区域选择性正交性提供了一个解决方案。公开了从1,1-二氟化途径（基因）向所需的1,2-二氟化途径（邻位）的选择性逆转（两个方向均> 20：1）。用电子不足的苯乙烯进行验证有助于产生古老的CF 3的手性生物等排体药物发现中普遍使用的单元（20个示例，最高94:06 er）。还使用p- TolI（高达> 95％的收率）显示了反应的非手性变体。
• A chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycol: facile synthesis of optically active α-hydroxy acids
  作者：Kiran Chinthapally、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c4ob00601a

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of optically active α-hydroxy acids through chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycols using the TEMPO–NaOCl reagent system is described. It is evident from our studies that the solvent, pH and reaction temperature are very crucial for the success of this oxidation. The versatility of this method has been demonstrated with a variety of

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。
• Monosaccharidic mimetics of the sialyl LewisX tetrasaccharide based on 2,7-dihydroxynaphthalene
  作者：Stefan Weck、Martin Frank、Alf Hamann、Till Opatz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.311

  日期：——

  monosaccharidic mimetic of the sialyl Lewis X tetrasaccharide (sLe X ) was identified based on an in silico docking study using the crystal structure of an E-selectin-sLe X complex. The chemical synthesis of the mimetic in an ortho-selective C-glycosylation is described. This compound and two close analogues were evaluated in a cell-based selectin binding assay where none of the tested mimetics showed an

  基于使用 E-选择素-sLe X 复合物的晶体结构的计算机对接研究，鉴定了唾液酸路易斯 X 四糖 (sLe X ) 的潜在单糖模拟物。描述了在邻位选择性 C-糖基化中模拟物的化学合成。在基于细胞的选择素结合试验中评估了该化合物和两种接近的类似物，其中没有一种测试模拟物显示出低于 1mM 的 IC50。该结果可以通过甘露糖残基的意外的 1 C4 构象来解释，该构象排除了 E-选择蛋白中 Ca 2+ 离子所需的结合。
• [EN] INHIBITORS OF CRUZIPAIN AND OTHER CYSTEINE PROTEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CRUZIPAINE ET AUTRES CYSTEINES PROTEASES
  申请人：INCENTA LTD

  公开号：WO2002057270A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Compounds of general formula (I) or general formula (II) wherein R1, P1, P2, Q, Y, (X)o, (W)n, (V)m, Z and U are as defined in the specification, are inhibitors of cruzipain and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in Chagas' disease, or for validating therapeutic target compounds.

  通式(I)或通式(II)的化合物，在规范中定义的R1，P1，P2，Q，Y，(X)o，(W)n，(V)m，Z和U，是cruzipain和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并且可用作治疗剂，例如在恶性贫血病中，或用于验证治疗靶点化合物。
• Inhibitors of cruzipain and other cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20040127424A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds of general formula (I): wherein R 1 , R 2 , Y, (X) o , (W) n , (V) m , Z and U are as defined in the specification, are inhibitors of cruzipain and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in Chagas' disease, or for validating therapeutic target compounds. 1

  通式（I）的化合物：其中R1、R2、Y、（X）o、（W）n、（V）m、Z和U的定义如规范所述，是cruzipain和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并且可用作治疗剂，例如在查加斯病中，或用于验证治疗靶点化合物。