(2R)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-[(1R)-4-methyl-7-methylidenecyclohept-3-en-1-yl]hept-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-[(1R)-4-methyl-7-methylidenecyclohept-3-en-1-yl]hept-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: NNFBZUHQSHACRF-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-[(1R)-4-methyl-7-methylidenecyclohept-3-en-1-yl]hept-3-yn-2-ol 在 2-甲氧基-1,3-二氧戊环 、 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 Amberlyst-15 acidic resin 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 红铝 、 silver carbonate 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 (4S,4aS,5R,6aS,8S,9S,11aS,11bS)-4-cyano-8-(methoxymethyl)oxy-9,11b-dimethyl-5-trimethylsiloxy-1,2,3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,10,11,11b-tetradecahydro-9,11a-methano-11aH-cycloheptanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-Scopadulcic Acid A的对映体全合成

  摘要：

  描述了第一次对映选择性全合成 scopadulcic acid A。关键步骤是亚甲基环庚烯碘化物的级联分子内 Heck 反应，以 90% 的产率生成 scopadulan 环系统的 B、C 和 D 环，作为单一立体异构体。这些合成的一个显着特征是使用立体选择性烯醇化来决定产生天然产物的哪种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja990404v
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-pentyneyl)-1,3-dioxolane 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-[(1R)-4-methyl-7-methylidenecyclohept-3-en-1-yl]hept-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-scopadulcic acid A. An illustration of the utility of palladium catalyzed polyene cyclizations

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-scopadulcic acid A has been accomplished using an intramolecular bis-Heck cyclization to form the B-D rings of this tetracyclic diterpene with complete stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo00072a006

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-scopadulcic acid A. An illustration of the utility of palladium catalyzed polyene cyclizations
  作者：David J. Kucera、Stephen J. O'Connor、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00072a006

  日期：1993.9

  The first total synthesis of (+/-)-scopadulcic acid A has been accomplished using an intramolecular bis-Heck cyclization to form the B-D rings of this tetracyclic diterpene with complete stereocontrol.
• Enantiodivergent Total Syntheses of (+)- and (−)-Scopadulcic Acid A
  作者：Martin E. Fox、Chi Li、Joseph P. Marino、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja990404v

  日期：1999.6.1

  first enantioselective total synthesis of scopadulcic acid A is described. The key step is a cascade intramolecular Heck reaction of a methylenecycloheptene iodide, which generates the B, C, and D rings of the scopadulan ring system in 90% yield as a single stereoisomer. A distinctive feature of these syntheses is the use of stereoselective enolization to dictate which enantiomer of the natural product

  描述了第一次对映选择性全合成 scopadulcic acid A。关键步骤是亚甲基环庚烯碘化物的级联分子内 Heck 反应，以 90% 的产率生成 scopadulan 环系统的 B、C 和 D 环，作为单一立体异构体。这些合成的一个显着特征是使用立体选择性烯醇化来决定产生天然产物的哪种对映异构体。