3-(1-nitropentan-2-yl)-1H-indole | 890171-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-nitropentan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-nitromethylbutyl)-1H-indole
• CAS: 890171-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: NNRPROLXALGUAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-硝基-1-戊烯 在 2,6-bis(2,2-dimethylpropionylamino)benzoic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-(1-nitropentan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有内部氢键的2,6-双（酰胺基）苯甲酸作为布朗斯台德酸催化剂用于吲哚的弗里德-克拉夫特反应

  摘要：

  带有两个酰胺基团的苯甲酸催化剂通过内部氢键相互作用增加了羧酸部分的布朗斯台德酸度，被设计为一类新型的羧酸催化剂，用于吲哚与β-硝基苯乙烯和3,3-的Friedel-Crafts反应。双取代的3 H吲哚，以高收率获得相应的Friedel-Crafts加合物。与内部氢键结合的苯甲酸催化剂相比，苯胺酸具有较高的布朗斯台德酸度，后者基于DMSO中通过紫外分光光度滴定法测得的p K a得出。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401189

文献信息

• Synthesis of 9,9′-biphenanthryl-10,10′-bis(oxazoline)s and their preliminary evaluations in the Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes
  作者：Shuang-zheng Lin、Tian-pa You

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.083

  日期：2009.1

  Chiral 9,9′-biphenanthryl-10,10′-bis(oxazoline)s 6a–d were firstly prepared. These new chiral compounds were evaluated as ligands for the Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes, excellent yields and modest to good enantioselectivities were achieved.

  首先制备了手性9,9'-联菲基-10,10'-双（恶唑啉）s 6a – d。这些新的手性化合物被评估为吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应的配体，获得了优异的收率和中等至良好的对映选择性。
• Friedel–Crafts alkylation reaction with fluorinated alcohols as hydrogen-bond donors and solvents
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1039/c8ra01397g

  日期：——

  and electron-rich arenes with β-nitroalkenes in HFIP was reported. The desired products are formed rapidly in excellent yields under mild conditions without the need for any additional catalysts or reagents. Further, this methodology can be applied to one-pot synthesis of biologically active tryptamine derivatives.

  据报道，在 HFIP 中吲哚和富电子芳烃与 β-硝基烯烃发生有效且清洁的 FC 烷基化。在温和条件下以优异的产率快速形成所需产物，无需任何额外的催化剂或试剂。此外，该方法可应用于生物活性色胺衍生物的一锅合成。
• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes Catalyzed by Bifunctional Tridentate Bis(oxazoline)−Zn(II) Complex
  作者：Shao-Feng Lu、Da-Ming Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/ol060586f

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] A more practical and efficient catalytic asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes using bifunctional tridentate bis(oxazoline)-Zn(OTf)(2) as catalyst has been developed. Various types of the nitroalkylated indoles were obtained in excellent yields (85-99%) and high enantioselectivities (up to 98% ee).

  [反应：见正文]已经开发了一种更加实用和有效的催化催化剂，它以双官能三齿双（恶唑啉）-Zn（OTf）（2）为催化剂，用硝基烯烃对吲哚进行不对称的Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的产率（85-99％）和高对映选择性（高达98％ee）获得了各种类型的硝基烷基化的吲哚。
• Asymmetric Friedel−Crafts Alkylations of Indoles with Nitroalkenes Catalyzed by Zn(II)−Bisoxazoline Complexes
  作者：Yi-Xia Jia、Shuo-Fei Zhu、Yun Yang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jo0516537

  日期：2006.1.1

  A novel asymmetric Friedel−Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by Zn(II)−bisoxazoline complexes has been developed. The nitroalkylated indoles are synthesized in excellent yields and high enantioselectivities (up to 90% ee). The effects of ligand structure, metal salt, and solvent on the reaction are discussed. The substrates of the reaction can be aromatic, heteroaromatic, and

  已经开发了一种新型的不对称的吲哚与Zn（II）-双恶唑啉配合物催化的硝基烯烃的弗里德-克来夫特烷基化反应。硝基烷基化的吲哚以优异的产率和高对映选择性（高达90％ee）合成。讨论了配体结构，金属盐和溶剂对反应的影响。反应的底物可以是芳族，杂芳族，甚至是脂肪族硝基烯烃。该反应的高反应性和选择性据推测归因于通过1，3-金属键合模型由硝基烯烃底物配位的手性路易斯酸的活化和不对称诱导。
• 2,6-Bis(amido)benzoic Acid with Internal Hydrogen Bond as Brønsted Acid Catalyst for Friedel-Crafts Reaction of Indoles
  作者：Katsuhiko Moriyama、Toru Sugiue、Yuki Saito、Shoichi Katsuta、Hideo Togo

  DOI：10.1002/adsc.201401189

  日期：2015.6.15

  Benzoic acid catalysts bearing two amide groups that increase the Brønsted acidity of the carboxylic acid moiety by internal hydrogen‐bonding interactions were designed as a novel class of carboxylic acid catalysts for the Friedel–Crafts reaction of indoles with β‐nitrostyrenes and 3,3‐disubstituted 3H‐indoles to obtain the corresponding Friedel–Crafts adducts in high yields. The internal hydrogen‐bonding

  带有两个酰胺基团的苯甲酸催化剂通过内部氢键相互作用增加了羧酸部分的布朗斯台德酸度，被设计为一类新型的羧酸催化剂，用于吲哚与β-硝基苯乙烯和3,3-的Friedel-Crafts反应。双取代的3 H吲哚，以高收率获得相应的Friedel-Crafts加合物。与内部氢键结合的苯甲酸催化剂相比，苯胺酸具有较高的布朗斯台德酸度，后者基于DMSO中通过紫外分光光度滴定法测得的p K a得出。