2,2,2-trichloro-N-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)acetamide | 1616627-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)acetamide
• 英文别名: dimethylthexylsilyl 2-trichloroacetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1616627-99-6
• 化学式: C₂₃H₃₄Cl₃NO₆Si
• 分子量: 554.971
• InChiKey: HWBOMTWJMGPDCR-PJBUMPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)acetamide 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 methyl [4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hyaluronic acid oligosaccharides and exploration of a fluorous-assisted approach

  摘要：

  The synthesis of hyaluronic acid oligomers (tri- and tetrasaccharide) is described. We have followed a pre-glycosylation oxidation strategy. Glucuronic acid units were directly employed in coupling reactions with suitably protected glucosamine derivatives. In order to simplify the purification of synthetic intermediates, a fluorous-assisted strategy has been also explored. Using this approach, a hyaluronic acid trisaccharide was prepared. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.05.007
• 作为产物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2,2-trichloro-N-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hyaluronic acid oligosaccharides and exploration of a fluorous-assisted approach

  摘要：

  The synthesis of hyaluronic acid oligomers (tri- and tetrasaccharide) is described. We have followed a pre-glycosylation oxidation strategy. Glucuronic acid units were directly employed in coupling reactions with suitably protected glucosamine derivatives. In order to simplify the purification of synthetic intermediates, a fluorous-assisted strategy has been also explored. Using this approach, a hyaluronic acid trisaccharide was prepared. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.05.007

文献信息

• 4,6-<i>O</i>-Pyruvyl Ketal Modified<i>N</i>-Acetylmannosamine of the Secondary Cell Wall Polysaccharide of<i>Bacillus anthracis</i>Is the Anchoring Residue for Its Surface Layer Proteins
  作者：Robert N. Chapman、Lin Liu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/jacs.8b08857

  日期：2018.12.12

  The secondary cell wall polysaccharide (SCWP) of Bacillus anthracis plays a key role in the organization of the cell envelope of vegetative cells and is intimately involved in host-guest interactions. Genetic studies have indicated that it anchors S-layer and S-layer-associated proteins, which are involved in multiple vital biological functions, to the cell surface of B. anthracis. Phenotypic observations

  炭疽芽孢杆菌的次生细胞壁多糖 (SCWP) 在营养细胞的细胞包膜组织中起关键作用，并与宿主 - 客体相互作用密切相关。遗传研究表明，它将参与多种重要生物学功能的 S 层和 S 层相关蛋白锚定到炭疽芽孢杆菌的细胞表面。表型观察表明 SCWP 末端单元的特定官能团，包括 4,6-O-丙酮酸缩酮和乙酰酯，对于这些蛋白质的结合很重要。这些观察结果是基于遗传操作，并没有得到直接结合研究的证实。为了解决这个问题，开发了一种合成策略，可以提供一系列从 B. 带有碱不稳定乙酰酯和游离氨基的炭疽 SCWP。所得寡糖用于与一组 S 层和 S 层相关蛋白的结合研究，这些蛋白确定了 SCWP 对结合很重要的结构特征。单一的丙酮酸化 ManNAc 单糖与所有蛋白质都表现出强结合，使其成为 S 层蛋白质操作的有前途的结构。SCWP 的乙酰酯和游离胺对结合没有显着影响，这一观察结果与提出的模型相反，在该模型中，SCWP