ethyl 2-<2-(2,2-dimethylpropanoyl)phenyl>acetate | 154502-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-<2-(2,2-dimethylpropanoyl)phenyl>acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-pivaloylphenyl)acetate；Ethyl 2-[2-(2,2-dimethylpropanoyl)phenyl]acetate
• CAS: 154502-68-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: TZJWZGSNKLZWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<2-(2,2-dimethylpropanoyl)phenyl>acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到1-t-butyl-1,4-dihydro-3H-2-benzopyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  邻酰基苄基锂与氯甲酸乙酯反应合成3-异色满酮衍生物的新方法

  摘要：

  报道了一种制备 3-异色满酮衍生物的新方法。该方法包括邻酰基苄基锂与氯甲酸乙酯的乙氧基羰基化和随后的 NaBH4...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.582
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-indene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 2-<2-(2,2-dimethylpropanoyl)phenyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联[2 + 2]环加成-迪克曼缩合反应，并含有山酸根阴离子。通过正式的[n + 1]环加成反应可高效合成取代的环烯酮和萘。

  摘要：

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。

  DOI：

  10.1021/jo015929w

文献信息

• Cooperative Catalysis for the Highly Diastereo‐ and Enantioselective [4+3]‐Cycloannulation of <i>ortho</i> ‐Quinone Methides and Carbonyl Ylides
  作者：Arun Suneja、Henning Jakob Loui、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201913603

  日期：2020.3.27

  We describe herein a highly diastereo- and enantioselective [4+3]-cycloannulation of ortho-quinone methides and carbonyl ylides to furnish functionalized oxa-bridged dibenzooxacines with excellent yields and stereoselectivity in a single synthetic step. The combination of rhodium and chiral phosphoric acid catalysis working in concert to generate both transient intermediates in situ provides direct

  我们在此描述了邻醌甲基化物和羰基叶立德的高度非对映和对映选择性[4+3]-环化，以在单一合成步骤中提供具有优异产率和立体选择性的官能化氧杂桥联二苯并恶辛。铑和手性磷酸催化的组合协同作用，原位产生两种瞬时中间体，提供了直接获得具有两个四级和一个三级立体中心的复杂双环产物的途径。该产品可以进一步功能化为有价值且对映体高度丰富的构建模块。
• A New Synthesis of 3-Isochromanone Derivatives Based on the Reaction of<i>o</i>-Acylbenzyllithiums with Ethyl Chloroformate
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Tohru Mannami、Masataka Kawakita、Junsuke Tokimatsu、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.67.582

  日期：1994.2

  A new method for the preparation of 3-isochromanone derivatives is reported. The method consists of the ethoxycarbonylation of o-acylbenzyllithiums with ethyl chloroformate and the subsequent NaBH4...

  报道了一种制备 3-异色满酮衍生物的新方法。该方法包括邻酰基苄基锂与氯甲酸乙酯的乙氧基羰基化和随后的 NaBH4...
• A Novel Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Dieckmann Condensation with Ynolate Anions. Efficient Synthesis of Substituted Cycloalkenones and Naphthalenes via Formal [<i>n</i> + 1] Cycloaddition
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo015929w

  日期：2001.11.1

  A novel tandem [2 + 2] cycloaddition-Dieckmann condensation via ynolate anions is described. Ynolate anions are useful for the formation of reactive beta-lactone enolates via a pathway not involving the enolization of the corresponding beta-lactones. The [2 + 2] cycloaddition of ynolate anions with delta- or gamma-keto esters, followed by Dieckmann condensation, gives bicyclic beta-lactones, which

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。