[(2S,4S,6S)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-tert-butylsulfanyl-4-oxobutyl]-2-methoxy-3,3-dimethyl-2-(2-oxoethyl)oxan-4-yl] acetate | 916991-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4S,6S)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-tert-butylsulfanyl-4-oxobutyl]-2-methoxy-3,3-dimethyl-2-(2-oxoethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 916991-63-4
• 化学式: C₃₆H₅₂O₇SSi
• 分子量: 656.956
• InChiKey: KWSTVVFWSPFZKR-WVXIGILYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,6S)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-tert-butylsulfanyl-4-oxobutyl]-2-methoxy-3,3-dimethyl-2-(2-oxoethyl)oxan-4-yl] acetate 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R)-4-[(2S,4S,6S)-4-acetyloxy-6-methoxy-5,5-dimethyl-6-[(2S)-2-triethylsilyloxy-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-enyl]oxan-2-yl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光类生长抑素类似物的合成及生物学评价。

  摘要：

  为了研究促肿瘤的和非促肿瘤的bryostatin类似物的细胞分布，我们合成了两种bryostatin衍生物的荧光标记变体，它们先前已在U937白血病细胞中表现出佛波酯样或bryostatin样的生物活性。这些新的荧光类似物既显示出对蛋白激酶C（PKC）结合的高亲和力，又保留了U937分析中母体未标记化合物的基本特性。荧光化合物在细胞中显示出相似的细胞内分布模式。这与现有的假说相矛盾，该假说认为，细胞内分布的各种模式是生物活性差异的原因。进一步表征后，荧光化合物显示出缓慢的细胞摄取速率。相应地，

  DOI：

  10.1002/cbic.201700655

文献信息

• Total Synthesis of Bryostatin 1
  作者：Gary E. Keck、Yam B. Poudel、Thomas J. Cummins、Arnab Rudra、Jonathan A. Covel

  DOI：10.1021/ja110198y

  日期：2011.2.2

  synthetic route adopted is a highly convergent one in which the preformed, heavily functionalized pyran rings A and C are united by "pyran annulation", the TMSOTf-promoted reaction between a hydroxyallylsilane appended to the A-ring fragment and an aldehyde contained in the C-ring fragment, with concomitant formation of the B ring. Further elaborations of the resulting very highly functionalized intermediate

  苔藓抑素 1 是一种海洋天然产物，是一种非常有前景的先导化合物，因为它对多种人类疾病状态显示出强大的生物活性。我们在此描述了该试剂的首次全合成。所采用的合成路线是一种高度收敛的路线，其中预先形成的、高度官能化的吡喃环 A 和 C 通过“吡喃环化”结合，即附加在 A 环片段上的羟基烯丙基硅烷与包含在 A 环片段中的醛之间的 TMSOTf 促进反应。 C 环片段，伴随 B 环的形成。所得的高度官能化中间体的进一步加工包括大环内酯化和仅存在的五个酯键之一的选择性裂解。
• [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2009129361A3

  公开（公告）日：2010-07-08
• Substitution on the A-Ring Confers to Bryopyran Analogues the Unique Biological Activity Characteristic of Bryostatins and Distinct From That of the Phorbol Esters
  作者：Gary E. Keck、Yam B. Poudel、Dennie S. Welch、Matthew B. Kraft、Anh P. Truong、Jeffrey C. Stephens、Noemi Kedei、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1021/ol8027253

  日期：2009.2.5

  A close structural analogue of bryostatin 1, which differs from bryostatin 1 only by the absence of the C-30 carbomethoxy group (on the C-13 enoate of the B-ring), has been prepared by total synthesis. Biological assays reveal a crucial role for substitution in the bryostatin 1 A-ring in conferring those responses which are characteristic of bryostatin 1 and distinct from those observed with PMA.