(2S,4S,6S)-2-(((2S,6R)-6-((E)-3-((S)-2-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-2-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate | 1103935-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6S)-2-(((2S,6R)-6-((E)-3-((S)-2-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-2-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
• 英文别名: [(2S,4S,6S)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-tert-butylsulfanyl-4-oxobutyl]-2-methoxy-2-[[(2S,6R)-6-[(E)-3-[(2S)-2-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-3-methylbut-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]methyl]-3,3-dimethyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 1103935-79-0
• 化学式: C₇₁H₉₈O₁₂SSi
• 分子量: 1203.7
• InChiKey: KNFOKSRHWSSFFF-MWHPZHPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.56
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-2-(((2S,6R)-6-((E)-3-((S)-2-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-2-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 在 四丙基高钌酸铵 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S,4S,6S)-2-(((2S,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-2-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2009129361A3
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5E)-7-[(2S)-2-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-7-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)octa-1,5-dien-4-ol 、 [(2S,4S,6S)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-tert-butylsulfanyl-4-oxobutyl]-2-methoxy-3,3-dimethyl-2-(2-oxoethyl)oxan-4-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到(2S,4S,6S)-2-(((2S,6R)-6-((E)-3-((S)-2-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-2-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Substitution on the A-Ring Confers to Bryopyran Analogues the Unique Biological Activity Characteristic of Bryostatins and Distinct From That of the Phorbol Esters

  摘要：

  A close structural analogue of bryostatin 1, which differs from bryostatin 1 only by the absence of the C-30 carbomethoxy group (on the C-13 enoate of the B-ring), has been prepared by total synthesis. Biological assays reveal a crucial role for substitution in the bryostatin 1 A-ring in conferring those responses which are characteristic of bryostatin 1 and distinct from those observed with PMA.

  DOI：

  10.1021/ol8027253