2-[(2S,5R,6S)-5,6-dimethoxy-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)oxan-2-yl]ethanol | 884345-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,5R,6S)-5,6-dimethoxy-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)oxan-2-yl]ethanol
• CAS: 884345-70-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: PACHUSZBHXDRIX-OUCADQQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,5R,6S)-5,6-dimethoxy-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)oxan-2-yl]ethanol 、 (R)-4-[(2R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-methoxy-5,5-dimethyl-6-((2S,6R)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butyric acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A preliminary evaluation of a metathesis approach to bryostatins

  摘要：

  Preliminary investigations into the synthesis of bryostatins using ring-closing metathesis to form the C(16)-C(17) double bond led to a synthesis of the bryostatin analogue 51; precursors 26 and 52, which possess the geminal dimethyl group at G 18, did not undergo the required ring-closing metathesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.097
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2S,5R,6S)-5,6-dimethoxy-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)oxan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  A preliminary evaluation of a metathesis approach to bryostatins

  摘要：

  Preliminary investigations into the synthesis of bryostatins using ring-closing metathesis to form the C(16)-C(17) double bond led to a synthesis of the bryostatin analogue 51; precursors 26 and 52, which possess the geminal dimethyl group at G 18, did not undergo the required ring-closing metathesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.097

文献信息

• A preliminary evaluation of a metathesis approach to bryostatins
  作者：Matthew Ball、Benjamin J. Bradshaw、Raphaël Dumeunier、Thomas J. Gregson、Somhairle MacCormick、Hiroki Omori、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.097

  日期：2006.3

  Preliminary investigations into the synthesis of bryostatins using ring-closing metathesis to form the C(16)-C(17) double bond led to a synthesis of the bryostatin analogue 51; precursors 26 and 52, which possess the geminal dimethyl group at G 18, did not undergo the required ring-closing metathesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.