2-(2-bromo-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole-(4S)-carboxylic acid methyl ester | 308846-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole-(4S)-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-2-(2-bromophenyl)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 308846-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: HSEBJIAWMBPPRC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole-(4S)-carboxylic acid methyl ester 在 vanadyl acetylacetonate 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (1S)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  原位[2,3]σ重排（SOS反应）的钒催化硒化物氧化：作用域和不对称应用。

  摘要：

  已经开发出了一种钒催化的具有串联[2,3]σ重排的前手性芳基烯丙基硒化物的氧化方法。该协议已在一系列底物上进行筛选，以测试其通用性和有效性。已经在一系列手性恶唑含量高达85:15的非对映体比率的体系中研究了该方法在对映体富集的烯丙醇合成中的适用性。在烯丙醇产品中观察到的手性转移是净感应1,9和/或1,10感应的结果。最后，似乎已经通过X射线晶体分析观察到了在含恶唑的硒化物中硒-氧非键相互作用的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/b316502g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-bromo-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole-(4S)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  原位[2,3]σ重排（SOS反应）的钒催化硒化物氧化：作用域和不对称应用。

  摘要：

  已经开发出了一种钒催化的具有串联[2,3]σ重排的前手性芳基烯丙基硒化物的氧化方法。该协议已在一系列底物上进行筛选，以测试其通用性和有效性。已经在一系列手性恶唑含量高达85:15的非对映体比率的体系中研究了该方法在对映体富集的烯丙醇合成中的适用性。在烯丙醇产品中观察到的手性转移是净感应1,9和/或1,10感应的结果。最后，似乎已经通过X射线晶体分析观察到了在含恶唑的硒化物中硒-氧非键相互作用的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/b316502g

文献信息

• Chiral Phosphinophenyloxazolines Bearing Alkoxymethyl Substituents: Synthesis and Application in the Palladium Catalyzed Allylic Substitution Reactions
  作者：Rong-Jiunn Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1002/jccs.200500115

  日期：2005.8

  oxazolines by using diethylaminosulfur trifluoride as the activation agent. Potassium diphenylphosphide was the reagent of choice for replacing the bromine atom on the phenyl ring, giving the desired oxazoline-phosphine ligands 3 and 4. Together with [Pd(η 3 -allyl)Cl] 2 , ligands 3 and 4 induced an enantioselective allylic substitution reaction of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate by dimethyl malonate.

  手性膦-恶唑啉配体 3 和 4 在具有 (R) 构型的恶唑啉环上带有 4-烷氧基甲基取代基，分别以 66% 和 33% 的产率由 L-丝氨酸甲酯制备。沿着该合成途径，通过使用二乙基氨基三氟化硫作为活化剂，衍生自 L-丝氨酸甲酯和 2-卤代苯甲酰氯的 β-羟基酰胺方便地转化为相应的恶唑啉。二苯基磷化钾是取代苯环上溴原子的首选试剂，得到所需的恶唑啉-膦配体 3 和 4。与 [Pd(η 3 -烯丙基)Cl] 2 一起，配体 3 和 4 诱导了对映选择性烯丙基丙二酸二甲酯与乙酸 1,3-二苯基-2-丙烯酯的取代反应。虽然配体 3 和 4 呈现 (R)-构型，与 Pfaltz-Helmchen-Williams 膦-恶唑啉配体的 (S)-构型不同，所有这些配体在烯丙基取代反应中导致相同的对映体偏好。为了促进膦-恶唑啉配体的回收和再利用，尝试将其固定在 Merrifield 树脂上，尽管负载量较低。