(S)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetic acid | 1215119-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S)-6-[[4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 1215119-47-3
• 化学式: C₂₇H₂₈F₃NO₃
• 分子量: 471.519
• InChiKey: OKPOPDROEZSIAG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 palladium on carbon 、 palladium 10% on activated carbon N-碘代丁二酰亚胺 、 DL-半胱氨酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 ipa 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 139.58h， 生成 (S)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetic acid 、 (R)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED TRICYCLIC ACID DERIVATIVES AS S1P1 RECEPTOR AGONISTS USEFUL IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及某些取代的三环酸衍生物，其具有式(I)和药用可接受的盐，并表现出有用的药理性质，例如，作为S1P1受体的激动剂。本发明还提供了含有发明的化合物的药物组合物，以及使用发明中的化合物和组合物治疗与S1P1相关的疾病的方法，例如，银屑病、类风湿性关节炎、克罗恩病、移植排斥反应、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、I型糖尿病、痤疮、心肌缺血再灌注损伤、高血压肾病、肾小球硬化症、胃炎、多发性肌炎、甲状腺炎、白癜风、肝炎、胆汁性肝硬化、微生物感染及相关疾病、病毒感染及相关疾病、由淋巴细胞介导的疾病和障碍、自身免疫性疾病、炎症性疾病和癌症。

  公开号：

  US20110160243A1

文献信息

• US8415484B2
  申请人：——

  公开号：US8415484B2

  公开（公告）日：2013-04-09
• US9108969B2
  申请人：——

  公开号：US9108969B2

  公开（公告）日：2015-08-18