(2E,2′E)-diethyl 3,3′-(5-methoxy-2-(pyridin-2-yloxy)-1,3-phenylene)diacrylate | 1541842-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,2′E)-diethyl 3,3′-(5-methoxy-2-(pyridin-2-yloxy)-1,3-phenylene)diacrylate
• CAS: 1541842-14-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: KXXLSHACRDBQFS-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-甲氧基苯酚 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 90.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(5-methoxy-2-(pyridin-2-yloxy)phenyl)acrylate 、 (2E,2′E)-diethyl 3,3′-(5-methoxy-2-(pyridin-2-yloxy)-1,3-phenylene)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  分子氧作用下带有可导向基团的苯酚的钯催化氧化烯烃化

  摘要：

  已经开发出一种有效的Pd（II）催化的带有分子氧作为唯一氧化剂的带有可去除的导向基团的酚的氧化烯化反应。该反应方案为在温和条件下合成邻链烯基苯酚提供了有效而强大的合成工具。

  DOI：

  10.1021/jo4027403

文献信息

• Rh^III-Catalyzed Olefination of 2-Aryloxy­pyridines Using 2-Pyridyloxyl as the Removable Directing Group
  作者：Arun Jyoti Borah、Guobing Yan、Lianggui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500530

  日期：2015.7

  An efficient RhIII-catalyzed trans selective ortho-olefination of 2-aryloxypyridines has been developed. The catalytic system is very effective for olefination of differently substituted 2-aryloxypyridines with acrylates, acrylamide and styrenes and exhibits broad compatibility with assorted olefinic coupling partners. Although acrylates and acrylamide give rise to trans-olefinated products in MeOH

  已经开发了一种高效的 RhIII 催化的 2-芳氧基吡啶的反式选择性邻烯烃化反应。该催化体系对于不同取代的 2-芳氧基吡啶与丙烯酸酯、丙烯酰胺和苯乙烯的烯化非常有效，并且与各种烯烃偶联伙伴表现出广泛的相容性。尽管丙烯酸酯和丙烯酰胺在甲醇中产生反式烯烃产物，但苯乙烯在无溶剂反应条件下提供反式产物。有趣的是，在与丙烯酸乙酯的烯化反应中，发现在邻位带有酮基官能团的芳氧基吡啶化合物发生直接基团裂解，直接得到烯化苯酚产物。