O,O-diisopropyl 6-chloro-7-[1-(3-phosphonopropoxy)methyl]-7H-purine | 1356921-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: O,O-diisopropyl 6-chloro-7-[1-(3-phosphonopropoxy)methyl]-7H-purine
• CAS: 1356921-77-1
• 化学式: C₁₅H₂₄ClN₄O₄P
• 分子量: 390.807
• InChiKey: UNQYAWUCRUOZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl [3-(chloromethoxy)propyl]phosphonate 、 6-氯嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以54%的产率得到O,O-diisopropyl 6-chloro-9-[1-(3-phosphonopropoxy)methyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  9-膦酰基烷基和9-膦酰基烷氧基烷基嘌呤的合成：评估其作为恶性疟原虫，间日疟原虫和人次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶抑制剂的能力

  摘要：

  嘌呤挽救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶[HG（X）PRT]催化合成嘌呤核苷单磷酸，IMP，GMP或XMP，这对于DNA / RNA的生产至关重要。在原生动物寄生虫（如疟原虫）中，这是唯一可用于合成的途径，因为它们缺乏人细胞中存在的从头途径。已发现嘌呤核苷单磷酸的类似物无环核苷膦酸酯（ANP）可抑制K i值低至100 nM的恶性疟原虫（Pf）HGXPRT和间日疟原虫（Pv）HGPRT 。他们使用IC 50在基于细胞的测定中阻止寄生虫病值约为1–10μM。设计并合成了具有连接嘌呤碱基和膦酸酯基团的膦酰基烷基和膦酰基烷氧基烷基部分的ANP，以评估该接头对ANP对人和疟疾酶的效力和/或选择性的影响。该数据表明，接头中的可变性以及该接头中氧的位置都会影响结合。人类酶将ANP与K i结合当连接子中的原子数为5或6个原子时，其值为0.5μM。但是，除非在三位中包括氧，否则寄生虫酶对这样的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.034