ethyl 2,5-dioxo-5-phenylpentanoate | 1354642-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,5-dioxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1354642-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: WMSVPDYODWAHOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5-dioxo-5-phenylpentanoate 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-phenyl-4-(6-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  部分1,3,4-恶二唑、1,2,4-三唑和1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-的合成、生物活性、分子对接、理论计算噻二嗪衍生物

  摘要：

  在这个阐明中，我们通过合成不同的 1,3,4-恶二唑、1,2,4-三唑和 1,2,4-三唑并 [3,4-b]-1,3,4-噻二嗪环系统酰肼衍生物与 CS 2在乙醇氢氧化钾中反应，然后用 HCl 酸化得到相应的恶二唑环，也与 NH 2 NH 2酸化给出相应的氨基硫代三唑部分，当它们与苯甲酰溴反应时，它们充当形成不同杂环的结构单元，得到相应的 1,3,4-恶二唑-2-基)-4-苯基丁烷-1,4-二酮[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪-3-基)丁烷-1,4-二酮；分别。此外，所有合成的化合物都通过光谱分析得到证实。此外，合成的杂环显示出对 HepG2 和 MCF-7 细胞系的抗肿瘤活性，通过PDBID :4hqd 和PDBID 的对接模拟证实了这些结果：5h38 并表现出不同的结合亲和力，证实了实验结果。此外; 化合物 3、5、6、7、8、9 和 10 的计算和实验力学研究通过

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135238
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2,5-dioxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酸甲酯作为乙醛酸根阴离子合成子与碘化铜（I）催化的好氧氧化反应合成1,2,5-三羰基化合物

  摘要：

  描述了一种实用而有效的合成各种1,2,5-三羰基化合物的方法。合成是通过将氰基乙酸甲酯共轭加到α，β-不饱和羰基化合物的β-位上进行的，然后进行碘化铜（I）催化的需氧氧化。另外，已经使用类似的方法合成了各种α-芳基-和α-烷基-α-酮酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100431

文献信息

• Substrate-Controlled Domino Reaction of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines with 2-Aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates: Access to Cyclopenta[<i>c</i>]chromenes and Benzo[<i>f</i>]cyclopenta[<i>d</i>][1,2]thiazepine Dioxides
  作者：Meher Prakash、Rajni Lodhi、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00459

  日期：2021.5.7

  An unprecedented substrate-controlled annulation method for the synthesis of fascinating classes of angularly fused cyclopenta[c]chromenes and benzo[f]cyclopenta[d][1,2]thiazepine 5,5-dioxide derivatives in good to high chemical yields is reported. This Michael-initiated ring-expansion reaction would enable two C–C and one C–O or C–N bonds by a judicious choice of carbonucleophiles, either 4-alkyl

  报道了一种空前的底物控制的成环方法，该方法可合成出令人着迷的有角度的稠合环戊达[ c ]色烯和苯并[ f ]环戊[ d ] [1,2]噻嗪类5,5-二氧化物衍生物，化学产率高至高。 。这种由迈克尔引发的扩环反应将通过明智地选择亲碳亲核分子（4-烷基或3-烷基取代的N）来实现两个CC和一个OC或CN键。-磺酰酮亚胺，分别与一系列供体-受体环丙烷支架作为DBU促进的4C来源。而且，这种环保方法足够温和，可以保护各种功能。重要的是，通过简单的催化氢化反应，可以将制备的熔融富烯骨架顺利地转化为一类特殊的六氢环戊并[ c ]色烯，以优异的收率成为单一的顺式–顺式–顺式–顺式非对映异构体。
• Triflic Acid-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of Donor–Acceptor Cyclopropanes: Access to Alkyl 5-Arylfuran-2-carboxylates
  作者：Yuequan Zhu、Panpan Xu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00161

  日期：2016.6.3

  A direct synthetic strategy starting from alkyl 1-alkoxy-2-aroylcyclopropanecarboxylates was developed for the construction of alkyl 5-arylfuran-2-carboxylates. These donor acceptor cyclopropanes smoothly undergo a simple ring opening reaction or/and cycloisomerization reaction in the presence of acid at room temperature;, which greatly depends on the properties of the acid used in the experiment, Alkyl 5-arylfuran-2-carboxylates were afforded in high yields in triflic acid, whereas alkyl 2,5-dioxo-5-phenylpentanoate became the major product in other protic acids and Lewis acids.