(1,2-diazidoethyl)benzene | 22710-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,2-diazidoethyl)benzene
• 英文别名: (1,2-Diazido-ethyl)-benzol；1,2-diazidoethylbenzene
• CAS: 22710-73-2
• 化学式: C₈H₈N₆
• 分子量: 188.192
• InChiKey: HEMXMQBGFIHNQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 1.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-diazidoethyl)benzene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-(phenyl-ethanediyl)-bis-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Minisci,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 67 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1,2-diazidoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  单原子钴催化叠氮化物转移氢化及吡咯一锅法合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300556

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Olefin Diazidation via Peroxyester Activation Promoted by Nitrogen-Based Ligands
  作者：Shou-Jie Shen、Cheng-Liang Zhu、Deng-Fu Lu、Hao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00821

  日期：2018.5.4

  diazidation method previously developed by us. This method effectively addresses the limitations of the existing olefin diazidation methods. Most notably, previously problematic nonproductive oxidant decomposition can be minimized. Furthermore, X-ray crystallographic studies suggest that an iron–azide–ligand complex can be generated in situ from an iron acetate precatalyst and that it may facilitate peroxyester

  我们在此报告了一种铁催化的直接重氮化方法，该方法通过活化基于氮的配体促进的板凳稳定的过氧酯来实现。该方法对于广泛的烯烃和N-杂环是有效的，包括那些对于现有烯烃渗醛和重氮化方法而言是困难的底物的烯烃和N-杂环。值得注意的是，几乎化学计量的氧化剂和TMSN 3对于大多数基材来说，足以进行高产率的叠氮化。初步的机理研究阐明了该方法与我们先前开发的基于苯并二恶唑的烯烃重氮化方法之间的异同。该方法有效地解决了现有烯烃重氮化方法的局限性。最值得注意的是，以前有问题的非生产性氧化剂分解可以减至最少。此外，X射线晶体学研究表明，乙酸铁预催化剂可以原位生成叠氮化铁-配体配合物，并且在未重链烯烃的叠氮化过程中，它可以促进过氧酯的活化和决定速率的C–N 3键的形成。
• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。
• Iodoazidation of Alkenes by Using Iodine Pentafluoride–Pyridine–Hydrogen Fluoride and Trimethylsilyl Azide
  作者：Shoji Hara、Tatsuki Hiraoka、Shohei Yano

  DOI：10.1055/s-0035-1561374

  日期：——

  Iodoazidation of alkenes was carried out by using iodine pentafluoride–pyridine–hydrogen fluoride and trimethylsilyl azide. In the reactions of terminal alkenes, anti-Markovnikov products were formed selectively. Cyclohexene gave a mixture of cis- and trans-adducts. These results suggest the involvement of radical species in the reaction. Iodoazidation of alkenes was carried out by using iodine pentaf

  摘要 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。
• Mn-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Hydroxyazidation of Olefins: A Direct Approach to β-Azido Alcohols
  作者：Xiang Sun、Xinyao Li、Song Song、Yuchao Zhu、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.5b02347

  日期：2015.5.13

  a novel approach to high value-added β-azido alcohols, which are useful precursors of aziridines, β-amino alcohols, and other important N- and O-containing heterocyclic compounds. This chemistry also provides an unexpected approach to azido substituted cyclic peroxy alcohol esters. A DFT calculation indicates that Mn catalyst plays key dual roles as an efficient catalyst for the generation of azido

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。
• 邻位双叠氮化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106467475A

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及一种邻位双叠氮化合物的制备方法。该方法的具体步骤为：在惰性气体保护下，将锰盐类催化剂、烯烃类化合物、过氧化物类氧化剂和叠氮三甲基硅烷按0.01～3.0:1.0:1.0～2.0的摩尔比溶于溶剂中，在－30～－100℃温度下反应6～24小时，经分离提纯得到双叠氮化合物。本发明所使用的方法利用廉价易得的原料，以作为工业原料的过氧化物为氧化剂，便宜稳定的锰为催化剂，得到双叠的化合物，反应直接使用购买来的溶剂，使用的溶剂是常用的廉价溶剂，无需任何殊处理，反应的条件温和，后处理简单，适用于工业生产。