(2R,3S,4S)-methyl 4-methyl-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carboxylate | 19464-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3S,4S)-methyl 4-methyl-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: (+)-Roccellarsaeuremethylester；Rocellaric acid methyl ester；Rocellarsaeuremethylester；(3S)-4t-methyl-5-oxo-2t-tridecyl-tetrahydro-furan-3r-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 19464-83-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: SQDGVUUDXHCECA-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-methyl 4-methyl-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-dihydroprotolichesterinic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of the Enantiomers of Highly Substituted Paraconic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9606970
• 作为产物：
  描述：

  原苔甾酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4S)-methyl 4-methyl-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of the Enantiomers of Highly Substituted Paraconic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9606970

文献信息

• General Enantioselective Synthesis of Butyrolactone Natural Productsvia Ruthenium-SYNPHOS®-Catalyzed Hydrogenation Reactions
  作者：Delphine Blanc、Jonathan Madec、Florence Popowyck、Tahar Ayad、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/adsc.200600504

  日期：2007.4.2

  Enantioselective syntheses of several paraconic acids have been achieved using catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with SYNPHOS® as a ligand. This strategy allowed the short synthesis of biologically active (−)-methylenolactocin 1, (−)-protolichesterinic acid 2, (−)-phaseolinic acid 3 and (+)-roccellaric acid 4.

  的几个paraconic酸对映选择性合成方法已经使用β酮酯与SYNPHOS的催化不对称氢化实现®作为配体。该策略允许短时合成具有生物活性的（-）-甲基烯醇内酯1，（-）-protolichesterinic acid 2，（-）-菜豆酸3和（+）-roccellaric acid 4。
• Huneck, Siegfried; Takeda, Reiji, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 6, p. 842 - 854
  作者：Huneck, Siegfried、Takeda, Reiji

  DOI：——

  日期：——
• Huneck,S.; Follmann,G., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1967, vol. 22, p. 666 - 670
  作者：Huneck,S.、Follmann,G.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Stereoselective Synthesis of the Enantiomers of Highly Substituted Paraconic Acids
  作者：Tomás Martín、Carmen M. Rodríguez、Victor S. Martín

  DOI：10.1021/jo9606970

  日期：1996.1.1