(4R,6R)-6-(2-cyclohexylethyl)-4-hydroxytetrahydropyran-2-one | 86031-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-6-(2-cyclohexylethyl)-4-hydroxytetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 6-(2-cyclohexylethyl)-1-hydroxytetrahydropyran-2-one；(4R,6R)-6-(2-cyclohexylethyl)-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 86031-05-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: RHIBKORGKVCNTR-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (4R,6R)-6-(2-cyclohexylethyl)-4-hydroxytetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A remarkable short synthesis of optically active mevinic acid analogs by biocatalytic lactonization of syn-3,5-dihydroxy esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00012a047

文献信息

• Asymmetric synthesis via acetal templates. 15. The preparation of enantiomerically pure mevinolin analogs
  作者：William S. Johnson、Andrew B. Kelson、John D. Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82107-3

  日期：1988.1

  An efficient asymmetric synthesis of the hydroxylactone moiety of mevinolin 1 is described. The key step is the TiCl4-catalyzed coupling reaction of acetals 3a and 3b derived from (R)-1,3-butanediol with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 4 to give the δ-alkoxy-β-keto ester 5.

  Mevinolin 1的羟基内酯部分的有效不对称合成进行了描述。关键的步骤是将TiCl 4缩醛催化的偶联反应图3a和3b中，从（R）-1,3-丁二醇衍生与1,3-双（三甲基甲硅烷）-1- methoxybuta -1,3-二烯4，得到δ-烷氧基-β-酮酸酯5。
• Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin
  作者：Terry Rosen、Michael J. Taschner、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00195a023

  日期：1984.10
• Application of sulfur ylide mediated epoxidations in the asymmetric synthesis of β-hydroxy-δ-lactones. Synthesis of a mevinic acid analogue and (+)-prelactone B
  作者：Varinder K. Aggarwal、Imhyuck Bae、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.044

  日期：2004.10

  Catalytic and stoichiometric asymmetric sulfur ylide reactions were employed to prepare alkyl-aryl epoxide intermediates in a convergent manner. These epoxides were utilized in efficient syntheses of the mevinic acid analogue 1 and prelactone B. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mevinic acids and analogues: preparation of a key chiral intermediate
  作者：Yuh-Lin Yang、J.R. Flack

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85585-9

  日期：1982.1
• BONINI, CARLO;PUCCI, PIERO;VIGGIANI, LICIA, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 4050-4052
  作者：BONINI, CARLO、PUCCI, PIERO、VIGGIANI, LICIA

  DOI：——

  日期：——