Methyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate | 55848-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
• CAS: 55848-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ORYWVHWPCOSDCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate 在 dirhodium tetraacetate 咪唑 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Yakura, Takayuki; Yamada, Seiji; Kunimune, Yuka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 24, p. 3643 - 3649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABE, KOJI;TAKAHASHI, SENJI;MORI, NOBUO, CHEM. EXPRESS, 6,(1991) N, C. 193-195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF δ-HYDROXY-β-KETOESTERS AND 6-ALKYL-5,6-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-PYRONES. APPLICATION TO THE SYNTHESES OF KAWAIN AND DIHYDROKAWAIN
  作者：Toshio Izawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1975.161

  日期：1975.2.5

  The hydroxyketoesters[3] were easily lactonized to the corresponding lactones[4] in excellent yields by the hydrolysis with aqueous alkali, followed by acidification. The present method was successfully applied to the syntheses of dihydrokawain[7c] and kawain[7d].

  δ-羟基-β-酮酯[3] 和 6-烷基-5, 6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮[4] 通过 TiCl4 促进的双烯酮 [1] 与各种醛的加成获得 [4]。 2]，然后用酒精处理。通过用碱水溶液水解，然后酸化，羟基酮酯 [3] 很容易内酯化为相应的内酯 [4]，收率极好。该方法已成功应用于二氢卡哇因[7c]和卡哇因[7d]的合成。
• Diastereoselective synthesis of protected syn 1,3-diols by base-catalyzed intramolecular conjugate addition of hemiacetal-derived alkoxide nucleophiles
  作者：David A. Evans、Joelle A. Gauchet-Prunet

  DOI：10.1021/jo00061a018

  日期：1993.4

  Reaction of the illustrated unsaturated hydroxy esters (X = OMe, R2 = H, Me) and amides (X = N(Me)OMe, R2 = H, Me) with benzaldehyde and potassium alkoxide or amide bases is reported. The resulting benzylidene acetals are obtained in good yields (71-84%) and with high selectivity (>90: 10). In addition to an exploration of the scope of the reaction, a mechanistic study, involving the use of deuterated benzaldehyde to ascertain the rate-determining step of the process, is described.
• A remarkable short synthesis of optically active mevinic acid analogs by biocatalytic lactonization of syn-3,5-dihydroxy esters
  作者：Carlo Bonini、Piero Pucci、Licia Viggiani

  DOI：10.1021/jo00012a047

  日期：1991.6
• ABE, KOJI;TAKAHASHI, SENJI;MORI, NOBUO, CHEM. EXPRESS, 6,(1991) N, C. 193-195
  作者：ABE, KOJI、TAKAHASHI, SENJI、MORI, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• IZAWA T.; MUKAIYAMA T., CHEM. LETT., 1975, NO 2, 161-164
  作者：IZAWA T.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——