8,9-dihydro-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-2,6(3H,5H)-dione | 121588-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8,9-dihydro-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-2,6(3H,5H)-dione
• 英文别名: 16,18-Dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),2,13,15(19)-tetraene-4,9-dione
• CAS: 121588-65-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: ODWBSPZLOXNQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydro-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-2,6(3H,5H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以64%的产率得到(+/-)-3-dehydroxy-2-demethoxy-1,2-dihydro-2,8-dioxocephalotaxine
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (.+-.)-cephalotaxinamide.

  摘要：

  (±)-Cephalotaxinamide (6)是由焦谷氨酸通过吡咯并氮杂卓（4）经克莱森重排、瓦克氧化、醛醇缩合和碘苯羟基化反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4229
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid,ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 8,9-dihydro-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-2,6(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (.+-.)-cephalotaxinamide.

  摘要：

  (±)-Cephalotaxinamide (6)是由焦谷氨酸通过吡咯并氮杂卓（4）经克莱森重排、瓦克氧化、醛醇缩合和碘苯羟基化反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4229

文献信息

• Formal Synthesis of Cephalotaxine
  作者：Zhi-Wei Zhang、Xiao-Fang Zhang、Juan Feng、Yi-Hua Yang、Cui-Cui Wang、Jia-Cai Feng、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/jo302608a

  日期：2013.1.18

  A formal synthesis of cephalotaxine, the parent member of the Cephalotaxus alkaloids, was achieved. It features a practical four-step assembly of the benzazepine-bearing pentacyclic ring system through two alkylation reactions, acidic hydrolysis, and aldolization.

  三尖杉碱的正式合成中，父构件三尖杉生物碱，达到了。它的特点是通过两个烷基化反应，酸性水解和醛醇缩合反应，对带有苯并ze庚因的五环系统进行实际的四步组装。
• YASUDA, SHINGO;YAMAMOTO, YOUICHI;YOSHIDA, SHUJI;HANAOKA, MIYOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 4229-4231
  作者：YASUDA, SHINGO、YAMAMOTO, YOUICHI、YOSHIDA, SHUJI、HANAOKA, MIYOJI

  DOI：——

  日期：——
• A Formal Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine Using Sequential <i>N</i>-Acyliminium Ion Reactions
  作者：Yuji Koseki、Hiroto Sato、Yumi Watanabe、Tatsuo Nagasaka

  DOI：10.1021/ol017114f

  日期：2002.3.1

  [reaction: see text] Novel synthesis of cephalotaxine 1 based on tertiary N-acyliminium ion chemistry starting from alkynylamide 2 was achieved. The key steps include the preparation of pyrroloisoquinoline 4 from alkynylamide 2, the ring expansion of pyrroloisoquinoline 4 to pyrrolobenzazepine 12, and the construction of cyclopentapyrrolobenzazepine ring system 6, all of which are derived from N-acyliminium

  [反应：见正文]从叔乙酰胺2开始，基于叔N-嘧啶离子化学合成了头孢他辛1。关键步骤包括从炔基酰胺2制备吡咯并异喹啉4，吡咯并异喹啉4到吡咯并苯并enza庚因12的扩环以及环戊吡咯并并苯并氮杂卓环体系6的构建，所有这些均来自N-酰基酰亚胺离子中间体。
• A total synthesis of (.+-.)-cephalotaxinamide.
  作者：Shingo Yasuda、Youichi Yamamoto、Shuji Yoshida、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1248/cpb.36.4229

  日期：——

  (±)-Cephalotaxinamide (6) was synthesized from pyroglutamic acid via the pyrrolobenzazepine (4) through the Claisen rearrangement, the Wacker oxidation, aldol condensation, and hydroxylation with iodosobenzene.

  (±)-Cephalotaxinamide (6)是由焦谷氨酸通过吡咯并氮杂卓（4）经克莱森重排、瓦克氧化、醛醇缩合和碘苯羟基化反应合成的。