benzyl 3-oxo-4-[5,6,9,10-tetrahydro-8H-8-oxo-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl]butanoate | 412335-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: benzyl 3-oxo-4-[5,6,9,10-tetrahydro-8H-8-oxo-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl]butanoate
• 英文别名: Benzyl 3-oxo-4-(6-oxo-13,15-dioxa-7-azatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),2,10,12(16)-tetraen-2-yl)butanoate
• CAS: 412335-05-8
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₆
• 分子量: 433.461
• InChiKey: NYNGJHVTQZCRJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-oxo-4-[5,6,9,10-tetrahydro-8H-8-oxo-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl]butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-3-dehydroxy-2-demethoxy-1,2-dihydro-2,8-dioxocephalotaxine
  参考文献：
  名称：

  使用顺序的N-酰基亚胺离子反应正式合成（+/-）-头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]从叔乙酰胺2开始，基于叔N-嘧啶离子化学合成了头孢他辛1。关键步骤包括从炔基酰胺2制备吡咯并异喹啉4，吡咯并异喹啉4到吡咯并苯并enza庚因12的扩环以及环戊吡咯并并苯并氮杂卓环体系6的构建，所有这些均来自N-酰基酰亚胺离子中间体。

  DOI：

  10.1021/ol017114f
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-5-(1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)-5-methoxypyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 benzyl 3-oxo-4-[5,6,9,10-tetrahydro-8H-8-oxo-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用顺序的N-酰基亚胺离子反应正式合成（+/-）-头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]从叔乙酰胺2开始，基于叔N-嘧啶离子化学合成了头孢他辛1。关键步骤包括从炔基酰胺2制备吡咯并异喹啉4，吡咯并异喹啉4到吡咯并苯并enza庚因12的扩环以及环戊吡咯并并苯并氮杂卓环体系6的构建，所有这些均来自N-酰基酰亚胺离子中间体。

  DOI：

  10.1021/ol017114f