(+/-)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-(1R)-naphthalenol | 142597-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-(1R)-naphthalenol
• 英文别名: (1S,4aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 142597-01-1；142597-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DCMCIHSIJLTARL-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-(1R)-naphthalenol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Trimethyl-[(1R,4aS)-(1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl)oxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  Angular hydroxymethylation of decalin systems

  摘要：

  Decalin systems with alpha- and beta-allylic alcohol groups have been subjected to the Stork silyl methyl radical cyclisation reaction to introduce a hydroxymethyl function at the angular position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79576-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,4A,5,6,7-八氢萘 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-(1R)-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Angular hydroxymethylation of decalin systems

  摘要：

  Decalin systems with alpha- and beta-allylic alcohol groups have been subjected to the Stork silyl methyl radical cyclisation reaction to introduce a hydroxymethyl function at the angular position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79576-1

文献信息

• Synthesis and reaction of secondary and primary diorganozinc reagents using a boron–zinc exchange reaction
  作者：Eike Hupe、M.Isabel Calaza、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00237-7

  日期：2003.8

  Applications of the boron–zinc exchange reaction to make new carboncarbon bonds are reviewed. Functionalized chiral secondary alkylzinc reagents can be prepared by this exchange reaction and allows to perform formal enantioselective Michael-additions with umpolung of reactivity. The scope of substrate controlled diastereoselective hydroborations can be considerably enhanced by this methodology. A

  综述了硼锌交换反应在制备新的碳-碳键中的应用。可以通过该交换反应制备官能化的手性烷基锌锌试剂，并且可以进行具有反应性的形式的对映体选择性迈克尔加成反应。通过这种方法可以大大提高底物控制的非对映选择性硼氢化的范围。还描述了双官能化芳基硅烷的化学选择性方法。
• Substrate-Controlled Highly Diastereoselective Synthesis of Primary and Secondary Diorganozinc Reagents by a Hydroboration/Boron–Zinc Exchange Sequence
  作者：Eike Hupe、M. Isabel Calaza、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200204662

  日期：2003.6.16

  The scope of substrate-controlled diastereoselective hydroborations can be considerably enhanced by a boron-zinc exchange reaction, providing organozinc derivatives that react with a broad range of electrophiles. Even normally unreactive boronic esters, obtained by Rh-catalyzed hydroboration with catecholborane, react readily with iPr2Zn providing the corresponding zinc reagents in high diastereoselectivity

  底物控制的非对映选择性硼氢化反应的范围可以通过硼锌交换反应大大提高，从而提供可与各种亲电试剂反应的有机锌衍生物。甚至通过儿茶酚硼烷经Rh催化的硼氢化反应获得的通常无反应的硼酸酯，也容易与iPr2Zn反应，从而以高非对映选择性提供相应的锌试剂。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Monocyclic and Bicyclic Secondary Diorganozinc Reagents with Defined Configuration
  作者：Andreas Boudier、Eike Hupe、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2294::aid-anie2294>3.0.co;2-j

  日期：2000.7.3