1,2,3,4,4A,5,6,7-八氢萘 | 1194-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 1,2,3,4,4A,5,6,7-八氢萘
• 中文别名: 双环[4.4.0]十二-1-烯
• 英文名称: 1,9-octalin
• 英文别名: Δ^1,9-octalin；bicyclo[4.4.0]dec-1-ene；Δ^1,9-Oktalin；1,2,3,4,4a,5,6,7-Octahydronaphthalene
• CAS: 1194-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: POPHMOPNVVKGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮	4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one	1196-55-0	C10H14O	150.221

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4A,5,6,7-八氢萘 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(1R,4aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Angular hydroxymethylation of decalin systems

  摘要：

  Decalin systems with alpha- and beta-allylic alcohol groups have been subjected to the Stork silyl methyl radical cyclisation reaction to introduce a hydroxymethyl function at the angular position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79576-1
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,3,4,4A,5,6,7-八氢萘
  参考文献：
  名称：

  Angular hydroxymethylation of decalin systems

  摘要：

  Decalin systems with alpha- and beta-allylic alcohol groups have been subjected to the Stork silyl methyl radical cyclisation reaction to introduce a hydroxymethyl function at the angular position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79576-1

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Cobalt(II)-porphyrin catalyzed selective functionalization of alkanes with sulfurylchloride: A remarkable substituent effect
  作者：Vibha Khanna、Pitchiah Tamilselvan、Swinder Jeet Singh Kalra、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78223-2

  日期：1994.8

  Cobalt(II)-porphyrin complex 1 and 2 catalyses the chlorination and sulfochlorination respectively of n-alkanes and cycloalkanes with sulfuryl chloride in benzene. The p-substituent of the benzene ring in the porphyrin complex 1 and 2 shows a remarkable chemoselectivity in these reactions.

  钴（II）-卟啉配合物1和2分别用苯中的硫酰氯催化正构烷烃和环烷烃的氯化和磺基氯化。在这些反应中，卟啉配合物1和2中苯环的对位取代基表现出显着的化学选择性。
• Aliphatic C–H activation with aluminium trichloride–acetyl chloride: expanding the scope of the Baddeley reaction for the functionalisation of saturated hydrocarbons
  作者：Catherine L. Lyall、Mario Uosis-Martin、John P. Lowe、Mary F. Mahon、G. Dan Pantoş、Simon E. Lewis

  DOI：10.1039/c2ob26765a

  日期：——

  activation and here we demonstrate its applicability to a range of other saturated hydrocarbons. Structural elucidation of the products is described and a mechanistic rationale for their formation is presented. The “aliphatic Friedel–Crafts” procedure allows for production of novel oxygenated building blocks from abundant hydrocarbons and as such can be considered to add significant synthetic value in a single

  的功能化 十氢化萘Baddeley等人在50年前就报道了通过“脂肪族Friedel-Crafts”反应。该协议在C–H活化的背景下具有当前意义，在这里我们证明了其对一系列其他饱和烃的适用性。描述了产品的结构说明，并给出了其形成的机理原理。“脂肪族Friedel-Crafts”工艺可以从丰富的烃类中生产出新型的含氧结构单元，因此可以认为它一步就可以增加重要的合成价值。
• The Synthesis of Cycloalkenes by the IntramolecularWittig Reaction
  作者：Konrad B. Becker

  DOI：10.1002/hlca.19770600110

  日期：1977.1.26

  A simple synthesis of a series of bicyclo[m.n.0]-1-alkenes (m, n = 3,4,5) from 2-oxocycloalkanecarboxylates by the intramolecular Wittig reaction is reported (see p. 70–72). The spectral properties (IR., 1H-NMR. and 13C-NMR.) of these annulated trisubstituted olefins are discussed.

  据报道，通过分子内的Wittig反应由2-氧代环烷羧酸酯简单地合成了一系列双环[mn0] -1-烯烃（m，n = 3,4,5）（参见第70-72页）。讨论了这些环状三取代烯烃的光谱性质（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）。
• A CONVENIENT PROCEDURE FOR THE TRANSFORMATION OF ALCOHOLS TO OLEFINS AND ALKYL CHLORIDES
  作者：Hsing-Jang Liu、Wing Hong Chan、Sing Ping Lee

  DOI：10.1246/cl.1978.923

  日期：1978.9.5

  Treatment of 1° alcohols with N,N-dimethylphosphoramidic dichloride in refluxing 1,2-dimethoxyethane gave the corresponding chlorides. Upon similar treatment, 3° alcohols underwent dehydration giving olefinic products, whereas 2° alcohols afforded olefins or chlorides as predominant products.

  在回流的1,2-二甲氧基乙烷中用N,N-二甲基磷酰胺二氯化物处理1°醇得到相应的氯化物。经过类似处理，3°醇脱水得到烯烃产物，而2°醇得到烯烃或氯化物作为主要产物。