(+/-)-3-Oxo-4a-methyl-trans-decalin | 1197-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3-Oxo-4a-methyl-trans-decalin
• 英文别名: (4aR,8aR)-8a-methyl-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 1197-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: IDMWZWSMOJZNAC-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-Oxo-4a-methyl-trans-decalin 在 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体化学中2,2,4aα-三甲基-1-癸烷基甲磺酸盐的溶剂化环收缩。与三萜生物发生有关的模型反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00961a004
• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+/-)-3-Oxo-4a-methyl-trans-decalin
  参考文献：
  名称：

  Alkyl-substitution effects in the photochemistry of 2-cyclohexenenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01275a013

文献信息

• Terpenoids—XCVIII
  作者：R.K. Mathur、A.S. Rao

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85076-2

  日期：1967.1

  The title compounds have been synthesized. The Huang-Minlon reduction of ketoalcohol XVI has been studied. Improved methods for the preparation of 2-methylcyclohexane-1,4-dione and 4,4-ethylenedioxy-2-methylcyclohexanone have been developed.

  标题化合物已经合成。研究了酮醇XVI的Huang-Minlon还原。已经开发了制备2-甲基环己烷-1，4-二酮和4，4-乙烯二氧基-2-甲基环己酮的改进方法。
• Formation of Bridge-Methylated Decalins by Antibody-Catalyzed Tandem Cationic Cyclization
  作者：Jens Hasserodt、Kim D. Janda、Richard A. Lerner

  DOI：10.1021/ja970675a

  日期：1997.7.1

  functionality as the key structure to elicit a combining site architecture capable of promoting leaving group release. The kcat for the formation of sulfonic acid in the catalyzed reaction was determined to be 0.021 min-1. The efficiency of the antibody-catalyzed process is underscored by the fact that the bicyclic products are not formed in the absence of the antibody catalyst under our mild conditions

  我们报告了在中性 pH 下产生双环系统的亲电子串联成环过程的抗体催化作用。代表类固醇核的环 A 和 B 的三个密切相关的十氢化萘系统占总产品的 50%。线性二烯底物被设计为模拟 2,3-氧化角鲨烯的前两个异戊二烯单元，其中环氧化物氧已被芳基磺酸盐取代作为离去基团。半抗原基于十氢喹啉系统，以 N-氧化物官能团为关键结构，以引发能够促进离去基团释放的结合位点结构。在催化反应中形成磺酸的 kcat 确定为 0.021 min-1。
• Equilibration of alkene regioisomers in trans-and cis-octalins
  作者：Hugh W. Thompson、Kamlesh D. Gaglani

  DOI：10.1039/p29930000967

  日期：——

  experimental and theoretical literature values. Values of ΔH for the enol acetates of 1 and 4 are –0.69 and 0.0 kcal mol–1, respectively, and addition of an angular methyl decreases the relative stability (ΔH)of the Δ1 isomer, by 1.25–2.25 kcal mol–1 for the trans skeleton and by 1.0–1.4 kcal mol–1 for the cis skeleton. For a given angular substituent, changing cis stereochemistry to trans also decreases

  作为模型用于研究在octalin系统双键区域选择性的能量学，烯醇乙酸酯的反式-和顺-2-萘烷酮（1，4），反式-和顺-10-甲基-2-萘烷酮（7，10）和反式-和顺-9-甲基-2-萘烷酮（13，16）已经被合成。双键位置的酸催化平衡反应在乙酸酐中于大约50 ℃进行。在60、100和140°C的温度下进行，并通过乙烯基-质子NMR信号的积分进行评估，通过观察到的分裂模式或合成，将乙烯基-质子NMR信号明确分配给每种烯醇乙酸酯。Δ的值ħ和Δ小号（Δ 2：Δ 1）推导，并用实验和理论文献值进行比较。Δ的值ħ为的烯醇乙酸酯1和4是-0.69和0.0千卡摩尔-1，分别与另外的角甲基的减小的相对稳定性（Δ ħ的Δ的）1异构体，通过1.25-2.25千卡摩尔–1表示反式骨架，顺式骨架为1.0–1.4 kcal mol –1。对于给定的角取代基，变更顺立体化学反式也降低了相对于Δ 1 -稳定性。当R = H时为0
• Casadevall,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4506 - 4515
  作者：Casadevall,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tichy,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 1436 - 1447
  作者：Tichy,M. et al.

  DOI：——

  日期：——