1,2-dibromoundecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane | 140239-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-dibromoundecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane
• 英文别名: 1,2-dibromoundecacyclo[9.9.0.02,9.03,7.04,20.05,18.06,16.08,15.010,14.012,19.013,17]icosane
• CAS: 140239-08-3
• 化学式: C₂₀H₁₈Br₂
• 分子量: 418.171
• InChiKey: MCFWKTQFCLNLRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromoundecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane 在 [D₃₆]P₂F 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 undecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosa-1,3(7)-diene 、 undecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  不饱和十二面体的溴化-到C20富勒烯的途中。

  摘要：

  作为实现十二面体C（20）骨架的选择性低聚（多溴化）或最终全溴化的研究的一部分，研究了十二碳烯和1,16-十二碳二烯的离子溴化的程度和方向。沿着Br（+）加/去质子和烯丙基重排的顺序，最多可取代10个氢原子（C（20）H（x）Br（10）的痕迹）。在限定的条件下以高达50％的总收率得到四溴十二碳烯，其中三个和四个烯丙基溴取代基保护极度弯曲的C == C键，甚至对氧也无反应性，但与CH（2）N（2）迅速反应。新固定的低聚（poly）bromododecahedra（e）nes的电子碰撞电离（MS）后，取代基的顺序丢失通常以多不饱和十二面体为代表（在极端C（20）H（4）中，

  DOI：

  10.1002/chem.200501609
• 作为产物：
  描述：

  正十二面烷 生成 1,2-dibromoundecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane
  参考文献：
  名称：

  OLAH, GEORGE A.;PRAKASH, G. K. SURYA;KOBAYASHI, TOMOSHIGE;PAQUETTE, LEO A+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1304-1305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsaturated dodecahedranes–metal complexation
  作者：Thomas Oßwald、Manfred Keller、Christoph Janiak、Mario Kolm、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02347-3

  日期：2000.3

  The propensity of highly pyramidalized unsaturated dodecahedranes (1, 11, 13) for metal complexation has been tested; structures, complexing strengths and reversibility have been analyzed by IR, H-1, C-13, P-31, Pt-195 NMR, Mo beta bauer measurements and crystal structure analysis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• OLAH, GEORGE A.;PRAKASH, G. K. SURYA;KOBAYASHI, TOMOSHIGE;PAQUETTE, LEO A+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1304-1305
  作者：OLAH, GEORGE A.、PRAKASH, G. K. SURYA、KOBAYASHI, TOMOSHIGE、PAQUETTE, LEO A+

  DOI：——

  日期：——
• Bromination of Unsaturated Dodecahedranes—En Route to C20 Fullerene
  作者：Emmerich Sackers、Thomas Oßwald、Klaus Weber、Manfred Keller、Dieter Hunkler、Jürgen Wörth、Lothar Knothe、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/chem.200501609

  日期：2006.8.16

  generally in polyunsaturated dodecahedranes (in the extreme C(20)H(4), "tetrahydro-C(20) fullerenes"). Only subsequently did skeletal fragmentations occur. From X-ray crystal-structure analyses, more information was obtained on the structural response of the dodecahedral skeleton to the strain induced by the voluminous substituents. As Appendix, the forcing radical bromination of 1,6-dibromododecahedrane

  作为实现十二面体C（20）骨架的选择性低聚（多溴化）或最终全溴化的研究的一部分，研究了十二碳烯和1,16-十二碳二烯的离子溴化的程度和方向。沿着Br（+）加/去质子和烯丙基重排的顺序，最多可取代10个氢原子（C（20）H（x）Br（10）的痕迹）。在限定的条件下以高达50％的总收率得到四溴十二碳烯，其中三个和四个烯丙基溴取代基保护极度弯曲的C == C键，甚至对氧也无反应性，但与CH（2）N（2）迅速反应。新固定的低聚（poly）bromododecahedra（e）nes的电子碰撞电离（MS）后，取代基的顺序丢失通常以多不饱和十二面体为代表（在极端C（20）H（4）中，