9-(4-aminophenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione | 847658-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-aminophenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
• 英文别名: AADD-2；9-(4-aminophenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• CAS: 847658-77-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 378.514
• InChiKey: PDFDEQKEQMJSEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C
• 沸点：
  552.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-aminophenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到9-(4-benzylideneaminophenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  源自吖啶二酮染料的希夫碱中的双荧光。激发态分子内质子转移

  摘要：

  新合成的非共轭但共价连接的双发色系统 (ADDSA) 包含通过共价键连接到吖啶二酮 (ADD) 荧光团的水杨基苯胺 (SA) 部分。ADDSA 系统在各种溶剂中的吸收和荧光特性表明，双重荧光源自同一分子中的两种不同发色团。与溶剂极性无关的长波长异常发射源自 SA 部分的酮形式，通过激发态分子内质子转移 (ESIPT)。ESIPT 途径通过亚苄基苯胺 (BA) 和 ADD 部分耦合的非质子转移模型系统 (ADDBA) 得到进一步证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1307
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)-(4-nitrophenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 溶剂黄146 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(4-aminophenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Colorimetric and Fluorescent Chemosensor for Anions Involving PET and ICT Pathways

  摘要：

  A novel colorimetric and fluorescent chemosensor ADDTU-1 bearing dual receptor sites, which shows specific optical signaling for AcO-, H2PO4-, and F- over other anions and dual response toward AcO- and F- via PET and ICT mechanisms, is described.

  DOI：

  10.1021/ol047463k