(3R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-(prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate | 1092804-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-(prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate
• CAS: 1092804-53-9
• 化学式: C₃₉H₄₂O₇Si
• 分子量: 650.844
• InChiKey: SSVYEVCUVYIULX-JMSFSQKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-(prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate 、 尿嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以5.9 g的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-(prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  环外亚甲基作为 LNA 中 2'-氧原子的生物等排体

  摘要：

  我们首次表明，通过用环外亚甲基取代 LNA 中的 2'-氧原子，可以获得与碳环 LNA (cLNA) 类似物的 LNA 样（锁定核酸 1）结合亲和力和生物活性。亚甲基-cLNA 核苷的合成是通过 2'-位的基团和 C-4' 位的丙炔基之间的分子内环化反应完成的。只有亚甲基-cLNA 修饰的寡核苷酸显示出与 LNA 相似的互补核酸的热稳定性和错配鉴别特性。相比之下，结构上密切相关的甲基-cLNA 类似物表现出减弱的杂交特性。cLNA 修饰的自互补 DNA 十聚体双链体的晶体结构分析表明，亚甲基参与与相邻双链体 5'-末端 G 的 2'-脱氧核糖残基的紧密相互作用，从而形成 CH。 ..O型氢键。这表明在没有亲水性 2'-取代基的情况下，亚甲基在小沟的边缘保持负极化，并为这种改性的优异热稳定性提供了基本原理。在动物实验中，与 LNA ASO 相比，亚甲基-cLNA 反义寡核苷酸 (ASO) 显示出相似的体内活性，但毒性降低。

  DOI：

  10.1021/ja105875e
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-4-C-(3-propynyl)-α-D-ribofuranose 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 生成 (3R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-(prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  环外亚甲基作为 LNA 中 2'-氧原子的生物等排体

  摘要：

  我们首次表明，通过用环外亚甲基取代 LNA 中的 2'-氧原子，可以获得与碳环 LNA (cLNA) 类似物的 LNA 样（锁定核酸 1）结合亲和力和生物活性。亚甲基-cLNA 核苷的合成是通过 2'-位的基团和 C-4' 位的丙炔基之间的分子内环化反应完成的。只有亚甲基-cLNA 修饰的寡核苷酸显示出与 LNA 相似的互补核酸的热稳定性和错配鉴别特性。相比之下，结构上密切相关的甲基-cLNA 类似物表现出减弱的杂交特性。cLNA 修饰的自互补 DNA 十聚体双链体的晶体结构分析表明，亚甲基参与与相邻双链体 5'-末端 G 的 2'-脱氧核糖残基的紧密相互作用，从而形成 CH。 ..O型氢键。这表明在没有亲水性 2'-取代基的情况下，亚甲基在小沟的边缘保持负极化，并为这种改性的优异热稳定性提供了基本原理。在动物实验中，与 LNA ASO 相比，亚甲基-cLNA 反义寡核苷酸 (ASO) 显示出相似的体内活性，但毒性降低。

  DOI：

  10.1021/ja105875e