(Z,Z,Z,E) 5,8,11,13-eicosatetraenoic acid | 113515-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,Z,Z,E) 5,8,11,13-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: (z,z,z,e)-5,8,11,13-Eicosatetraenoic acid；(5Z,8Z,11Z,13E)-icosa-5,8,11,13-tetraenoic acid
• CAS: 113515-98-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: IJAXPCZCTKDWBJ-ZOYZBVPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z,Z,E) 5,8,11,13-eicosatetraenoic acid 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAVIV F.; RATAJCZYK J. D.; DENET R. W.; MARTIN Y. C.; DYER R. D.; CARTER +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 254-263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (Z,Z,Z,E) 5,8,11,13-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的两种类似物的合成及其与12-脂氧合酶的反应

  摘要：

  合成了花生四烯酸（AA）的两个类似物，并研究了它们与纯化的猪12-脂氧合酶的反应。模拟（Z，Z，Z，E）-5，8，11，13 eicosatetraienoic酸被认为是对于酶的底物，在AA的三分之一的速率被氧化。脂氧合产物的结构及其绝对立体化学是通过将酶促反应产物与由L-阿拉伯糖制备的已知立体化学合成样品进行比较来确定的。12-脂加氧酶的氧合选择性地发生在碳14处，仅产生S-异构体。第二个AA类似物（Z，Z，Z，E，E）-5,8,11,13,15二十碳五烯酸与酶温育后未能提供任何可检测量的产物。结果表明，15-H（P）ETE的15-加氧功能不是12-脂加氧酶催化的立体选择性14-加氧的必要条件。此外，这些结果支持了AA在脂氧合酶活性位点以马蹄样构象结合的提议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96002-8

文献信息

• HAVIV F.; RATAJCZYK J. D.; DENET R. W.; MARTIN Y. C.; DYER R. D.; CARTER +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 254-263
  作者：HAVIV F.、 RATAJCZYK J. D.、 DENET R. W.、 MARTIN Y. C.、 DYER R. D.、 CARTER +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of two analogues of arachidonic acid and their reactions with 12-Lipoxygenase
  作者：Marc Labelle、Jean-Pierre Falgueyret、Denis Riendeau、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96002-8

  日期：1990.1

  Two analogues of arachidonic acid (AA) were synthesized and their reaction with purified porcine 12-lipoxygenase was investigated. The analogue (Z,Z,Z,E)-5,8,11,13 eicosatetraienoic acid was found to be a substrate for the enzyme, being oxidized at one third the rate of AA. The structure of the lipoxygenation product, as well as its absolute stereochemistry, were determined by comparison of the enzymatic

  合成了花生四烯酸（AA）的两个类似物，并研究了它们与纯化的猪12-脂氧合酶的反应。模拟（Z，Z，Z，E）-5，8，11，13 eicosatetraienoic酸被认为是对于酶的底物，在AA的三分之一的速率被氧化。脂氧合产物的结构及其绝对立体化学是通过将酶促反应产物与由L-阿拉伯糖制备的已知立体化学合成样品进行比较来确定的。12-脂加氧酶的氧合选择性地发生在碳14处，仅产生S-异构体。第二个AA类似物（Z，Z，Z，E，E）-5,8,11,13,15二十碳五烯酸与酶温育后未能提供任何可检测量的产物。结果表明，15-H（P）ETE的15-加氧功能不是12-脂加氧酶催化的立体选择性14-加氧的必要条件。此外，这些结果支持了AA在脂氧合酶活性位点以马蹄样构象结合的提议。