thioethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside | 196704-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thioethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 196704-11-7
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆SSi
• 分子量: 644.989
• InChiKey: NTQKQKSLEMQTDK-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-glucal 、 thioethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 Di-tert-butylpyridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside-(1->3)-4,6-O-(4-methoxy)benzylidene-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  糖基衍生的硫乙基糖基供体与糖基受体的偶联。糖醛组装范围的进展

  摘要：

  糖醛通过 1,2-脱水糖中间体转化为硫乙基糖基供体。检查了 C-2 位置的各种参与基团的 β-葡萄糖基、β-半乳糖基和 α-甘露糖基键的形成。使用涉及硫乙基 2-新戊酰基糖基供体和糖受体的新型偶联方案制备了许多二糖。使用这种方法，以高产率制备了仅含有 β-葡萄糖基-(1→4) 键的线性四糖。α-甘露糖基化和 C2 分支的现成应用是该方法的其他标志。

  DOI：

  10.1021/ja971640d
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 thioethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基衍生的硫乙基糖基供体与糖基受体的偶联。糖醛组装范围的进展

  摘要：

  糖醛通过 1,2-脱水糖中间体转化为硫乙基糖基供体。检查了 C-2 位置的各种参与基团的 β-葡萄糖基、β-半乳糖基和 α-甘露糖基键的形成。使用涉及硫乙基 2-新戊酰基糖基供体和糖受体的新型偶联方案制备了许多二糖。使用这种方法，以高产率制备了仅含有 β-葡萄糖基-(1→4) 键的线性四糖。α-甘露糖基化和 C2 分支的现成应用是该方法的其他标志。

  DOI：

  10.1021/ja971640d