8-azido-2,3,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-erythro-oct-4,6-diulofuranosononitrile | 288622-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-azido-2,3,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-erythro-oct-4,6-diulofuranosononitrile
• 英文别名: 3-[(3aS,5S,6aS)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-6-oxo-6aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-3a-yl]propanenitrile
• CAS: 288622-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: TXFWQKVURJHFST-ARENWVFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-2,3,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-erythro-oct-4,6-diulofuranosononitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 8-azido-2,3,8-trideoxy-L-ribo-oct-4-ulosononitrile
  参考文献：
  名称：

  由 L-山梨糖制备的 4-辛酮糖衍生物作为立体选择性合成 C-糖苷和聚羟基吲哚里西啶类似物的关键中间体

  摘要：

  1 和 12 与对甲苯磺酰氯在吡啶中的反应得到相应的 1-Op-甲苯磺酰衍生物 2 和 13，产率分别为 91% 和 60%。通过在无水二氯甲烷中用 I2/Ph3P/咪唑处理，化合物 12 也转化为 14。在 DMF 中用 NaN3 处理化合物 12 和 13/14 得到各自的 1-叠氮基-1-脱氧衍生物 3 和 15，然后将它们去丙酮化得到游离的 4-辛糖 4 和 16。这些随后在存在下氢化10% Pd/C 以提供预期的多羟基化支链吡咯烷 5 和 17。尝试在 N-Cbz 保护的吡咯烷 7 和 19 中的 C-8 处进行 OH OMes 转化不成功，并且发生了内部脱水过程以产生相应的C-糖苷类呋喃糖 9 和 20。 另一方面，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2071::aid-ejoc2071>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  8-azido-2,3,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到8-azido-2,3,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-erythro-oct-4,6-diulofuranosononitrile
  参考文献：
  名称：

  由 L-山梨糖制备的 4-辛酮糖衍生物作为立体选择性合成 C-糖苷和聚羟基吲哚里西啶类似物的关键中间体

  摘要：

  1 和 12 与对甲苯磺酰氯在吡啶中的反应得到相应的 1-Op-甲苯磺酰衍生物 2 和 13，产率分别为 91% 和 60%。通过在无水二氯甲烷中用 I2/Ph3P/咪唑处理，化合物 12 也转化为 14。在 DMF 中用 NaN3 处理化合物 12 和 13/14 得到各自的 1-叠氮基-1-脱氧衍生物 3 和 15，然后将它们去丙酮化得到游离的 4-辛糖 4 和 16。这些随后在存在下氢化10% Pd/C 以提供预期的多羟基化支链吡咯烷 5 和 17。尝试在 N-Cbz 保护的吡咯烷 7 和 19 中的 C-8 处进行 OH OMes 转化不成功，并且发生了内部脱水过程以产生相应的C-糖苷类呋喃糖 9 和 20。 另一方面，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2071::aid-ejoc2071>3.0.co;2-a

文献信息

• 4-Octulose Derivatives, Prepared fromL-Sorbose, as Key Intermediates in the Stereoselective Synthesis ofC-Glycoside and Polyhydroxyindolizidine Analogues
  作者：Isidoro Izquierdo、Maria T. Plaza、Rafael Robles、Antonio J. Mota

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2071::aid-ejoc2071>3.0.co;2-a

  日期：2000.6

  unsuccessful and an internal anhydration process took place to yield the corresponding C-glycoside-like furanoses 9 and 20. On the other hand, 23 was transformed into the D-ribo analogue 25 through reduction of the intermediate 4,6-diulose 24. Finally, deprotection of 25 in acid medium to give the free 4-ulose 26, followed by hydrogenation of the latter in the presence of 10% Pd/C in methanol, allowed

  1 和 12 与对甲苯磺酰氯在吡啶中的反应得到相应的 1-Op-甲苯磺酰衍生物 2 和 13，产率分别为 91% 和 60%。通过在无水二氯甲烷中用 I2/Ph3P/咪唑处理，化合物 12 也转化为 14。在 DMF 中用 NaN3 处理化合物 12 和 13/14 得到各自的 1-叠氮基-1-脱氧衍生物 3 和 15，然后将它们去丙酮化得到游离的 4-辛糖 4 和 16。这些随后在存在下氢化10% Pd/C 以提供预期的多羟基化支链吡咯烷 5 和 17。尝试在 N-Cbz 保护的吡咯烷 7 和 19 中的 C-8 处进行 OH OMes 转化不成功，并且发生了内部脱水过程以产生相应的C-糖苷类呋喃糖 9 和 20。 另一方面，