4-苄氧基-3-甲酰基苯硼酸 | 121124-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-苄氧基-3-甲酰基苯硼酸
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-formylphenylboronic acid
• 英文别名: 3-Formyl-4-benzyloxyphenylboronic acid；(3-formyl-4-phenylmethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 121124-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BO₄
• mdl: MFCD02179487
• 分子量: 256.066
• InChiKey: SELUMTHJWHLSBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  489.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲酰基苯硼酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 (S,S)-Et-DuPHOS-Rh 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 91.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 83.58h， 生成 methyl (8S,11S,14S)-5,17-bis(benzyloxy)-14-{[(benzyloxy)-carbonyl]amino}-11-(3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl)-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[14.3.1.1(2,6)]henicosa-1(20),2(21),3,5,16,18-hexaene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of the Desoxy-biphenomycin B Core

  摘要：

  We describe the evolution of a kilogram-scale synthesis of the protected cyclic tripeptide desoxy-biphenomycin B, based on an early discovery route. The retrosynthetic concept included a macrolactamization strategy to build the core ring system of biphenomycin B in combination with a double catalytic asymmetric hydrogenation protocol for the construction of the ansa-tripeptide precursor. Eventually, the kilogram process comprised a 16-step sequence with an overall yield for the longest linear sequence of 19.5%.

  DOI：

  10.1021/op200207h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(benzyloxy)-5-bromophenyl)-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以69%的产率得到4-苄氧基-3-甲酰基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of the Desoxy-biphenomycin B Core

  摘要：

  We describe the evolution of a kilogram-scale synthesis of the protected cyclic tripeptide desoxy-biphenomycin B, based on an early discovery route. The retrosynthetic concept included a macrolactamization strategy to build the core ring system of biphenomycin B in combination with a double catalytic asymmetric hydrogenation protocol for the construction of the ansa-tripeptide precursor. Eventually, the kilogram process comprised a 16-step sequence with an overall yield for the longest linear sequence of 19.5%.

  DOI：

  10.1021/op200207h

文献信息

• The synthesis of biphenomycin A1
  作者：Ulrich Schmidt、Volker Leitenberger、Regina Meyer、Helmut Griesser

  DOI：10.1039/c39920000951

  日期：——

  Biphenomycin A, a highly potent antibiotic against Gram-positive, β-lactam-resistant bacteria, which was previously isolated from culture filtrates of Streptomyces griseorubiginosus No. 43708, has now been synthesized.

  联苯霉素 A 是一种针对革兰氏阳性、耐 β-内酰胺细菌的强效抗生素，以前曾从 Griseorubiginosus 第 43708 号链霉菌的培养滤液中分离出来。
• Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A
  作者：Ulrich Schmidt、Volker Leitenberger、Helmut Griesser、Johannes Schmidt、Regina Meyer

  DOI：10.1055/s-1992-26351

  日期：——

  The total synthesis of biphenomycin A is described. Two of the five stereogenic centres were formed by enantioselective hydrogenation of the corresponding didehydroamino acids using the rhodium-DIPAMP catalyst and the two stereogenic centres of the α-amino-β-hydroxy unit were created by enantioselective hydrogenation using the ruthenium-BINAP catalyst or via a stereoselective aldol condensation, respectively. The biphenyl structural element was constructed by a palladium(0)-catalyzed coupling reaction. The 15-membered ansa ring was closed in 85 % yield by use of the appropriate, linear pentafluorophenyl ester in the two phase system chloroform/aqueous sodium hydrogen carbonate.

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。
• SCHMIDT, ULRICH;MEYER, REGINA;LEITCHBERGER, VOLKER;LIEBERKNECHT, ALBRECHT, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 946-948
  作者：SCHMIDT, ULRICH、MEYER, REGINA、LEITCHBERGER, VOLKER、LIEBERKNECHT, ALBRECHT

  DOI：——

  日期：——
• Scalable Synthesis of the Desoxy-biphenomycin B Core
  作者：Mathias Berwe、Winfried Jöntgen、Jochen Krüger、Yolanda Cancho-Grande、Thomas Lampe、Martin Michels、Holger Paulsen、Siegfried Raddatz、Stefan Weigand

  DOI：10.1021/op200207h

  日期：2011.11.18

  We describe the evolution of a kilogram-scale synthesis of the protected cyclic tripeptide desoxy-biphenomycin B, based on an early discovery route. The retrosynthetic concept included a macrolactamization strategy to build the core ring system of biphenomycin B in combination with a double catalytic asymmetric hydrogenation protocol for the construction of the ansa-tripeptide precursor. Eventually, the kilogram process comprised a 16-step sequence with an overall yield for the longest linear sequence of 19.5%.