(2S,3S)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-methylene-[1,4]dioxane | 371160-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-methylene-[1,4]dioxane
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-methylidene-1,4-dioxane
• CAS: 371160-91-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: VSTKZVMNFWHZMX-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-methylene-[1,4]dioxane 在 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,5S,6S)-3-benzyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Butane-2,3-Diacetal-Desymmetrized Glycolic Acid—A New Building Block for the Stereoselective Synthesis of Enantiopureα-Hydroxy Acids

  摘要：

  According to a chiral memory protocol, a chiral glycolic acid equivalent, the butane-2,3-diacetal-desymmetrized glycolate 2, is obtained from chiral 3-halopropane-1,2-diols 1. Compound 2 is a new and effective building block for the synthesis of mono- and dialkylated α-hydroxy acids 3, which constitute a biologically and pharmacologically important structural motif.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2906::aid-anie2906>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-5-bromomethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-[1,4]dioxane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2S,3S)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-methylene-[1,4]dioxane
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸对映体纯正丁烷-2,3-二缩醛的制备和烷基化反应，生成α-羟酸和酰胺衍生物。

  摘要：

  描述了由2,3-二缩醛丁烷保护的乙醇酸的制备方法和相关系统，以及（R，R）和（S，S）丁二缩醛保护的乙醇酸的高度选择性烷基化反应。这些化合物可容易地脱保护，得到对映体纯的α-羟基酸，由条件适当选择的α-羟基酯或α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1039/b412788a

文献信息

• Highly Diastereoselective Lithium Enolate Aldol Reactions of Butane-2,3-diacetal Desymmetrized Glycolic Acid and Deprotection to Enantiopure <i>anti</i>-2,3-Dihydroxy Esters
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Alessandra Polara、Tom Sheppard

  DOI：10.1021/ol016707n

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] The butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrized glycolic acid building block 1 undergoes efficient and highly diastereoselective lithium enolate aldol reactions with both aromatic and aliphatic aldehydes to afford, after an acidic methanolysis deprotection step, the enantiopure anti-2,3-dihydroxy esters in good yield.

  [反应-参见文本]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元1与芳香族和脂肪族醛进行高效且高度非对映选择性的烯醇酸锂醛醇缩醛反应，从而在酸性甲醇分解脱保护步骤后得到对映体纯的抗2,3-二羟基酯，收率良好。