(2S,3S)-5-bromomethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-[1,4]dioxane | 371161-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-5-bromomethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-[1,4]dioxane
• 英文别名: (2S,3S,5S)-5-(bromomethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane
• CAS: 371161-05-6
• 化学式: C₉H₁₇BrO₄
• 分子量: 269.136
• InChiKey: LCFXXSNCGHBIBL-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-bromomethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-[1,4]dioxane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,5S,6S)-3-benzyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Butane-2,3-Diacetal-Desymmetrized Glycolic Acid—A New Building Block for the Stereoselective Synthesis of Enantiopureα-Hydroxy Acids

  摘要：

  According to a chiral memory protocol, a chiral glycolic acid equivalent, the butane-2,3-diacetal-desymmetrized glycolate 2, is obtained from chiral 3-halopropane-1,2-diols 1. Compound 2 is a new and effective building block for the synthesis of mono- and dialkylated α-hydroxy acids 3, which constitute a biologically and pharmacologically important structural motif.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2906::aid-anie2906>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-溴-1,2-丙二醇 、 2,3-丁二酮 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2S,3S)-5-bromomethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-[1,4]dioxane
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸对映体纯正丁烷-2,3-二缩醛的制备和烷基化反应，生成α-羟酸和酰胺衍生物。

  摘要：

  描述了由2,3-二缩醛丁烷保护的乙醇酸的制备方法和相关系统，以及（R，R）和（S，S）丁二缩醛保护的乙醇酸的高度选择性烷基化反应。这些化合物可容易地脱保护，得到对映体纯的α-羟基酸，由条件适当选择的α-羟基酯或α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1039/b412788a