Acetic acid 2-((1S,5R,6R)-6-methoxycarbonylamino-5-vinyl-cyclohex-2-enyl)-ethyl ester | 130760-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-((1S,5R,6R)-6-methoxycarbonylamino-5-vinyl-cyclohex-2-enyl)-ethyl ester
• CAS: 130760-70-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: CGLGYGYHTVJERI-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-((1S,5R,6R)-6-methoxycarbonylamino-5-vinyl-cyclohex-2-enyl)-ethyl ester 在 sodium perborate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 水 、 甲基锂 、 碘 、 silica gel 、 重铬酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 红铝 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (dl)-stenine

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder cycloadduct 10 was converted to the Stemona alkaloid stenine (1) via a reaction sequence that features a Curtius rearrangement (12 --> 13), Eschenmoser-Claisen rearrangement (19 --> 20) and stereoselective free radical allylation (4 --> 21).

  DOI：

  10.1021/jo00313a003
• 作为产物：
  描述：

  生成 Acetic acid 2-((1S,5R,6R)-6-methoxycarbonylamino-5-vinyl-cyclohex-2-enyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (dl)-stenine

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder cycloadduct 10 was converted to the Stemona alkaloid stenine (1) via a reaction sequence that features a Curtius rearrangement (12 --> 13), Eschenmoser-Claisen rearrangement (19 --> 20) and stereoselective free radical allylation (4 --> 21).

  DOI：

  10.1021/jo00313a003

文献信息

• A Diels-Alder approach to Stemona alkaloids: total synthesis of stenine
  作者：Cheng Yi Chen、David J. Hart

  DOI：10.1021/jo00067a015

  日期：1993.7

  A total synthesis of dl-stenine (4) is described. Key features involve (1) use of an intramolecular Diels-Alder cycloaddition-aminimide rearrangement sequence to construct the perhydroindole substructure (29 --> 36 --> 27), (2) application of an Eschenmoser-Claisen rearrangement-iodolactonization sequence to prepare the butenolide substructure (58 --> 59 --> 61), (3) use of a free-radical allylation to introduce the C(9)-ethyl group (61 --> 62), and (4) thermal cyclization of an amino ester to afford azepinone 68. A variety of intermolecular and intramolecular Diels-Alder reactions, including examples in which alpha,beta-unsaturated thioesters play the role of dienophile, are also described.