2(A)-O-benzyl-3(B)-hydroxy-per-O-methyl-β-cyclodextrin | 1223439-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(A)-O-benzyl-3(B)-hydroxy-per-O-methyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48-dodecamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-49-phenylmethoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-36-ol
• CAS: 1223439-40-4
• 化学式: C₆₈H₁₁₄O₃₅
• 分子量: 1491.63
• InChiKey: LQUPTICAMYYDQM-UYSGSXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  334
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(A)-O-benzyl-3(B)-hydroxy-per-O-methyl-β-cyclodextrin 、 4-(氯甲基)-1-(三苯基甲基)-1H-咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到2^B-O-(benzyl)-3^A-({1-trityl-1H-imidazol-4-yl}methyl)-2^A,3^B,6^A,6^B-tetra-O-methylpentakis-(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  The first 2^IB,3^IA-heterodifunctionalized β-cyclodextrin derivatives as artificial enzymes

  摘要：

  一只以自然催化剂为灵感的清道夫改善了索曼的降解。索曼的乙酰胆碱酯酶抑制潜力降低了。

  DOI：

  10.1039/c4cc09189b
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2^II−VII,3^I,III-VII,6^I-VII-nonadeca-O-methylcyclomaltoheptaose 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到2(A)-O-benzyl-3(B)-hydroxy-per-O-methyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝 (DIBAL-H) 促进全甲基化 β-环糊精的二级边缘区域选择性去甲基化：机械建议

  摘要：

  二异丁基氢化铝 (DIBAL-H) 可促进全甲基化 P-环糊精的 2 A - 和 3 B - 位的二级边缘区域选择性双-脱-O-甲基化。该结果与全苄基化环糊精的选择性双-脱-O-苄基化形成对比，其中区域选择性脱保护发生在初级边缘。为了深入了解这种显着对比行为的机制，合成了两种相应的在 2 位或 3 位具有醇功能的全甲基化环糊精。3-位醇的环糊精与DIBAL-H反应得到2A，3B-二醇，而2-位醇的环糊精不反应。这一观察结果使我们能够提出一种去甲基化反应的机制，该机制涉及每个去甲基化步骤两分子铝试剂，与之前关于脱苄反应的假设一致。第二个去甲基化步骤似乎比第一个更快，铝的配位现在是一个分子内过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901230

文献信息

• Diisobutylaluminium Hydride (DIBAL-H) Promoted Secondary Rim Regioselective Demethylations of Permethylated β-Cyclodextrin: A Mechanistic Proposal
  作者：Sulong Xiao、Ming Yang、Pierre Sinaÿ、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200901230

  日期：2010.3

  Diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) promotes secondary rim regioselective bis-de-O-methylation at the 2 A - and 3 B -positions of permethylated P-cyclodextrin. This result contrasts with the selective bis-de-O-benzylation of perbenzylated cyclodextrins in which regioselective deprotection occurs at the primary rim. To gain an insight into the mechanism of this remarkable contrasting behavior, the

  二异丁基氢化铝 (DIBAL-H) 可促进全甲基化 P-环糊精的 2 A - 和 3 B - 位的二级边缘区域选择性双-脱-O-甲基化。该结果与全苄基化环糊精的选择性双-脱-O-苄基化形成对比，其中区域选择性脱保护发生在初级边缘。为了深入了解这种显着对比行为的机制，合成了两种相应的在 2 位或 3 位具有醇功能的全甲基化环糊精。3-位醇的环糊精与DIBAL-H反应得到2A，3B-二醇，而2-位醇的环糊精不反应。这一观察结果使我们能够提出一种去甲基化反应的机制，该机制涉及每个去甲基化步骤两分子铝试剂，与之前关于脱苄反应的假设一致。第二个去甲基化步骤似乎比第一个更快，铝的配位现在是一个分子内过程。
• The first 2^IB,3^IA-heterodifunctionalized β-cyclodextrin derivatives as artificial enzymes
  作者：S. Letort、D. Mathiron、T. Grel、C. Albaret、S. Daulon、F. Djedaïni-Pilard、G. Gouhier、F. Estour

  DOI：10.1039/c4cc09189b

  日期：——

  A scavenger, inspired by the nature's catalysts, improved the degradation of soman. The acetylcholinesterase inhibitory potential by soman is decreased.

  一只以自然催化剂为灵感的清道夫改善了索曼的降解。索曼的乙酰胆碱酯酶抑制潜力降低了。