potassium isolespedezate | 123955-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: potassium isolespedezate
• 英文别名: potassium;4-[(Z)-2-carboxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethenyl]phenolate
• CAS: 123955-03-3
• 化学式: C₁₅H₁₇O₉*K
• 分子量: 380.393
• InChiKey: BWZRBEWYICIJHU-FNVNLAAPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium isolespedezate 在 Amberlite IR-120B(H+) 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bioactive substances from L.G. Don and their biological activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85423-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-p-benzyloxyphenyl-2-hydroxypropionate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 129.83h， 生成 potassium isolespedezate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of potassium lespedezate and potassium isolespedezate, bioactive substances concerned with circadian rhythm in nyctinastic plants

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93902-4

文献信息

• Biomimetic Synthesis of a Leaf-opening Factor, Potassium Isolespedezate, by Direct Formation of Enol-glycoside
  作者：Takanori Sugimoto、Minoru Ueda

  DOI：10.1246/cl.2004.976

  日期：2004.8

  However, 1 was synthesized via an indirect route because of the difficulty of direct formation of the enol-glycosidic linkage. More efficiency is desired for the preparation of 1 and 2 which are necessary for the synthesis of probe compounds. In this paper, we report the biomimetic synthesis of 1 containing direct formation of an enol-glucosidic linkage. This efficient route makes it possible to prepare

  Potassium isolespedezate (1) 是一种控制豆科植物夜间叶片运动的叶片张开因子。我们使用根据 1 及其半乳糖类似物的结构设计的合成探针对 nyctinasty 进行了生物有机研究 (2)。然而，1 是通过间接途径合成的，因为直接形成烯醇 - 糖苷键很困难。需要更高的效率来制备合成探针化合物所必需的 1 和 2。在本文中，我们报告了 1 的仿生合成，其中包含直接形成烯醇 - 糖苷键。这种高效的路线使大量制备 1 和 2 成为可能。
• Potassium lespedezate and potassium isolespedezate, bioactive substances concerned with the circadian rhythm in nyctinastic plants
  作者：Hideyuki Shigemori、Naomi Sakai、Eiichi Miyoshi、Yoshikazu Shizuri、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99303-1

  日期：1989.1
• SHIGEMORI, HIDEYUKI;SAKAI, NAOMI;MIYOSHI, EIICHI;SHIZURI, YOSHIKAZU;YAMAM+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 383-394
  作者：SHIGEMORI, HIDEYUKI、SAKAI, NAOMI、MIYOSHI, EIICHI、SHIZURI, YOSHIKAZU、YAMAM+

  DOI：——

  日期：——
• SHIGEMORI, HIDEYUKI;SAKAI, NAOMI;MIYOSHI, EIICHI;SHIZURI, YOSHIKAZU;YAMAM+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 3991-3994
  作者：SHIGEMORI, HIDEYUKI、SAKAI, NAOMI、MIYOSHI, EIICHI、SHIZURI, YOSHIKAZU、YAMAM+

  DOI：——

  日期：——
• TETRAHEDRON LETT., 1989, 30, N46, C. 6389=6392
  作者：

  DOI：——

  日期：——